Bien, buenas tardes. Vamos a empezar esta nueva sesión de bases químicas
y ahora vamos a trabajar química orgánica. Vamos a trabajar este tema 7
de química orgánica. Aquí tenéis el contenido que vamos a trabajar. Y
vamos a hablar de la química del carbono. Sabéis que existen millones de
compuestos de carbono, ¿no? Y los compuestos más sencillos son compuestos
con carbono e hidrógeno, que se llaman los hidrocarburos. Sin embargo,
bueno, existe un gran número de compuestos orgánicos que además tienen
otros grupos, otros átomos, como son el oxígeno y el nitrógeno
principalmente. Además también de compuestos derivados de los halógenos.
Se llaman compuestos derivados halogenados. Pero en esencia son los
hidrocarburos, que pueden ser saturados o insaturados, cíclicos o de
cadena abierta. Y después hidrocarburos que incorporan grupos funcionales
como alcohol, éter, aldeído, cetona, ácido orgánico, éster,
anídridos, etc. Y también con grupos nitrogenados, como las aminas, las
aminas, aminas, amidas, los nitrilos, nitroderivados, ¿de acuerdo? Aquí
tenéis un poco los grupos funcionales más importantes. ¿Veis? Alquenos y
alquinos, dobles y triples enlaces, derivados del benceno, anillo
bencénico y como hemos comentado, alcoholes, éteres, aldeídos, cetonas,
ácidos orgánicos, ésteres, aminas, amidas y nitrilos. ¿De acuerdo?
Fijaos bien porque es una forma de identificar los grupos funcionales. El
grupo OH es característico del alcohol, el grupo aldeído es un carbono
con un doble enlace con un oxígeno e hidrógeno, enlace sencillo. ¿De
acuerdo? Iremos viendo estos compuestos a lo largo del tema. ¿Y cómo
justificamos la tetravalencia del carbono? ¿Cómo podemos justificar la
tetravalencia del carbono? Porque la configuración electrónica del
carbono, si la veis aquí, nos damos cuenta que el carbono solo tiene dos
electrones desapareados. Aquí lo tenéis. Por lo tanto, cabría pensar que
es divalente. Sin embargo, la mayoría de los compuestos... Los compuestos
que forman el carbono es tetravalente. ¿Y cómo se justifica? Pues que se
produce la promoción de un electrón del orbital 2s, ¿vale? Este orbital
2s al orbital 2pz, que está vacío. De manera que pasaría a un estado
excitado el carbono, que sería el estado fundamental. Esto sería el
estado excitado. Y ya en este estado excitado, en este estado excitado, es
donde el carbono... Formaría los millones de compuestos que da lugar con
hidrógenos, oxígenos, etcétera. ¿Y cómo es que tiene lugar esta
formación de estos compuestos? Pues porque tiene lugar lo que se denomina
un proceso de hibridación. La combinación lineal de orbitales atómicos
para generar orbitales híbridos. Orbitales híbridos que tienen el mismo
contenido energético que los orbitales atómicos. Por separado. Pero esos
orbitales híbridos darían lugar a moléculas con unos enlaces... que la
molécula sería más estable que no el átomo, los átomos por separado,
incluyendo el haber pasado por este estado excitado. Es decir, que siempre
justificamos los compuestos por la estabilidad de los mismos, porque es
más estable que los reactivos a partir de los cuales se forman.
Independientemente que puedan pasar por estados intermedios de mayor
contenido energético. Bien, pues una de ellas es la hibridación sp3, que
es la combinación lineal de un orbital 2s con tres orbitales 2p. Para dar
cuatro orbitales híbridos sp3 están dirigidos a los vértices de un
tetraedro, como tenéis aquí en pantalla. Como el carbono tiene cuatro
electrones desapareados, como habéis visto, ¿no? Cada uno de estos
electrones... Se situaría en estos orbitales híbridos, ¿vale? Y podrían
formar, por ejemplo, con el átomo de hidrógeno, cuatro enlaces
covalentes. Se llaman enlace sigma carbono-hidrógeno sp3 1s, ¿vale? Entre
el carbono e hidrógeno. Pero fijaos, esta molécula de metano, los
enlaces... De hecho, están dirigidos a los vértices de un tetraedro.
Forman ángulos de enlace de 109 grados. Entonces, al formar ángulos de
enlace de 109 grados, la molécula presenta una simetría tal que, aunque
es polar... Aunque el enlace covalente carbono-hidrógeno es ligeramente
polar, la molécula en sí es apolar por simetría. Es una molécula apolar
por simetría. ¿Vale? ¿Y qué pasa cuando el carbono tiene doble enlace?
¿Cómo se justifica? Pues se justifica con la hibridación sp2 del
carbono. Siempre que tengáis un carbono con doble enlace, un carbono con
doble enlace, en este caso, en el caso del eteno, tenemos que afirmar que
cada carbono tiene una hibridación sp2. Cada carbono tiene una
hibridación sp2. Una hibridación sp2, cada carbono. ¿De acuerdo? De
manera que esos tres orbitales híbridos sp2 están en un mismo plano y
forman ángulos de 120 grados. Y con dos átomos de hidrógeno, como veis
aquí, dan lugar a dos enlaces sigma. Pero el otro híbrido sp2 el otro
híbrido sp2 se une con otro híbrido sp2 de otro carbono. De manera que
tenemos un electrón de cada uno de ellos que se combinaría con otro
electrón del átomo de hidrógeno evidentemente para formar esos enlaces
sigma. Pero además, fijaos, que el eteno solo ha utilizado tres electrones
para formar los enlaces. Le queda un cuarto electrón. ¿Dónde? En el
orbital 2p perpendicular. Entonces esto da lugar a la formación de un
enlace pi, que es el doble enlace, el segundo enlace. Un enlace pi
carbono-carbono. Un enlace pi carbono-carbono que tiene menos fortaleza que
el enlace sigma, pero que justifica la mayor fortaleza del enlace sencillo
y justifica la menor distancia del enlace. Y la diferencia significativa de
reactividad, porque es una zona muy rica de electrones. En la hibridación
SP, que la molécula típica es la molécula de acetileno, tipo enlace,
siempre que tengamos un carbono con un tipo enlace, ese carbono tiene
hibridación SP. SP supone la combinación de un orbital S con un orbital
P, ángulo de enlace de 180 grados. Y entonces se forma un enlace sigma con
un átomo de hidrógeno, cada átomo de carbono, pero además otro enlace
sigma carbono-carbono. Un enlace sigma carbono-carbono, hibridación SP-SP.
Aquí arriba teníamos también un enlace sigma carbono-carbono, SP2-SP2. Y
el segundo enlace, y el tercer enlace, pues vuelve a ser un enlace pi.
Tenemos un enlace pi por arriba y por abajo, este es un enlace pi, y el
otro enlace pi delante y atrás. Tenemos dos enlaces pi, porque tenemos dos
orbitales P perpendiculares, cada uno con un electrón. Y permite lo que se
llama un enlace pi, que es un solapamiento lateral. El enlace sigma es un
solapamiento frontal, este es un solapamiento lateral. Entonces siempre que
tengamos un enlace pi, si tengamos un carbono con triple enlace, tenemos
hibridación SP. Un carbono con doble enlace, hibridación SP2. Un carbono
con enlace sencillo, hibridación SP3. Eso tenerlo presente. ¿De acuerdo?
Bueno, aquí veis cómo se pueden clasificar los hidrocarburos, ¿no? En
función de su estructura, de cadena abierta a cadena cerrada y de las
insaturaciones. ¿De acuerdo? Los hidrocarburos aromáticos son
importantes, todos ellos los derivados del benceno. ¿Eh? ¿De acuerdo?
Bueno. La fórmula general de un hidrocarburo es la que tenéis aquí.
CnH2n más 2. Si un hidrocarburo es saturado y vira acción sp3, todos los
enlaces sigma. Y aquí tenéis la nomenclatura. ¿Eh? Como se nombran estos
hidrocarburos, se nombra siempre los carbonos de arena principal, que es la
que contiene mayor número de átomos de carbono. ¿No? Se enumeran de
manera que los localizadores de los radicales tengan los números más
bajos. Y siempre al considerar que se van a nombrar por orden alfabético.
Pero bueno, aquí en el segundo compuesto veis que el metilo está en
posición 3 y el etilo está en posición 2. En posición 5. 3, 5 es más
pequeño que 4, 6. Y por eso empezamos por la izquierda. Aquí igual, 2
metil, porque si empezaría por la derecha sería el 3 metil. ¿Vale?
Bueno. Reacciones. Bueno, es que los hidrocarburos son moléculas bastante
apolares, por lo tanto tienen una baja polaridad. Son insolubles en agua.
Muy poco solubles en disolventes polares. ¿Vale? Son muy pocos solubles en
disolventes polares. Son muy poco reactivos los hidrocarburos. Dan
reacciones de combustión en condiciones extremas, evidentemente. ¿No?
Altas temperaturas. ¿No? ¿Vale? Y también pueden dar reacciones de
halogenación vía radical área, como veis aquí. HNU. ¿No? Y el problema
de estas reacciones de halogenación es que es muy difícil controlarla y
se forman mezclas de derivados polialogenados. Hay una reacción muy
típica de los hidrocarburos, que es la descomposición térmica o
pirólisis, lo que se llama el craqueo. Por el craqueo se obtienen alcanos
de menor peso molecular, hidrocarburos ramificados y alquenos. El craqueo
supone romper el hidrocarburo o transformarlo de alcanos a alquenos, etc.
De acuerdo, los alquenos, también llamados olefinas, tienen en fórmula
general CnH2n. Todos los carbonos tienen hibridación sp2. Cualquier
carbono que soporta un doble enlace, hibridación sp2. Se nombran de manera
similar a los alcanos, pero ahora tienen terminación eno. Y hay que
indicar la posición del doble enlace cuando no es única. Y siempre tiene
preferencia para que la posición del doble enlace tenga el localizador
más bajo. Y siempre esto antes que los radicales. Es decir, yo en este
compuesto de aquí le llamo 1-penteno porque el doble enlace está a la
derecha. Este es el 2-penteno porque está en el segundo enlace. Y aquí,
cuando tenemos un radical metilo, yo no puedo empezar a contar con la
izquierda, aunque estaría en posición 2 el metilo. Porque tiene
preferencia que el localizador del alqueno tenga el número más bajo. Y
por eso es 3-metil-1-buteno. Bien, los alquenos dan reacciones mucho más
numerosas con mayor facilidad que los alcanos. Que eran bastante apolares.
Y su reactividad se debe al doble enlace porque es una zona rica de
electrones. Entonces pueden dar las reacciones de adición al doble enlace,
como veis. La adición de hidrógeno, de un halógeno o de un
hidrohalógeno. ¿Eh? De hidrógeno molecular, cloro molecular o
hidroalógeno, cloro de hidrógeno. Evidentemente que pueden ser otros
alógenos como el bromo o el yodo o el bromuro de hidrógeno, ¿de acuerdo?
Fracciones de oxidación también, en especial del doble enlace para formar
epóxidos, en primer lugar, y después dioles. Una oxidación más potente
con permanganato de potasio, ozono también, bien caliente, puede romper el
doble enlace. Aunque en primer lugar se rompería la acetona o aldeídos,
depende si es un carbono que está en el extremo o no, ¿no? Y por último,
ácidos carboxílicos, ¿no? A mayor oxidación. Otra reacción muy
importante de los alquenos es la polimerización. El etileno puede dar
lugar a polimerización. El cloro de vinilo es muy típico, el PVC, ¿no?
El estireno, el fenileteno, va a dar poliestireno. Lo veremos en el tema de
polímeros, todo esto. Pero pensad que tienen una gran reactividad, ¿eh?
Los alquenos. Los alquinos, los alquinos tienen un triple enlace, un triple
enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2, ¿eh? H2n-2. ¿De
acuerdo? Y se nombran igual que los alquenos, pero ahora con terminación
ino. Con terminación ino. Y tiene preferencia, como antes os decía, igual
que los alquenos, que el triple enlace tenga el localizador más bajo
posible al numerar los enlaces de la cadena. Pero además, si tiene que
competir con radicales, siempre tiene preferencia que el triple enlace
tenga el localizador más bajo. ¿Vale? ¿De acuerdo? Bueno. Por eso aquí
tendremos el 1-butino y no el 3-butino. El 1-butino y el 3-3-dimetil.
3-3-dimetil, 1-butino. ¿Sí? Pues va a dar unas reacciones similares a los
alquenos, ¿no? Reaccionan con... Tenemos ahí una zona rica de electrones
que es el tipo enlace y evidentemente va a reaccionar con reactivos
electrófilos. Reactivos que buscan electrones. Reactivos electrófilos.
Aquí tenéis el tipo de enlace, ¿no? Reaccionamos con bromo molecular y
se forma el 1-2-dibromopropeno en primer lugar y después se vuelve a
adicionar otra segunda molécula de bromo para dar el
1-1-2-2-tetrabromopropano. Pueden adicionar hasta dos moléculas, dos moles
de moléculas, ¿no? Igual que el pentino puede pasar con una molécula a
dar el penteno y después el pentano. Es decir, que aquí necesita dos
moléculas de hidrógeno. Para que ese tipo de enlace se convierta en un
alcano, ¿vale? Los hidrocarburos alicíclicos, ¿no? Presentan un anillo
formado por átomos de carbono. Pueden ser cicloalcanos, cicloalquenos,
cicloalquinos. Si son cicloalcanos, su fórmula general es esta, CnH2N. Es
decir, que un cicloalcano equivale su fórmula molecular a un alqueno. De
hecho, son isómeros, un cicloalcano de cuatro carbonos, el ciclo butano,
tiene la misma fórmula molecular que el buteno, por ejemplo, de cuatro
carbonos. Bueno, pues aquí los cicloalcanos más habituales o más
estables, mejor dicho, son los de cinco y de seis, sobre todo los de seis,
el ciclohexano, que además tiene esta configuración de silla. El
ciclopentano tiene una configuración de sobreabierto, pero bueno, ya se
escapó un poquito de esta asignatura. ¿Vale? Bien, y ahora hablemos de la
isomería. Esto es muy importante, suele haber bastantes preguntas
relacionadas a este tema. Y suele preguntar, por una parte, una de las
preguntas típicas es algunas cuestiones de reactividad, ¿no? Pero otras
de isomería. Pues hay que saber el tipo de isomería y por qué tienen
isomería los compuestos. Hablar de compuestos isómeros, estamos hablando
de compuestos que tienen idénticas fórmulas moleculares, pero se
diferencian en la ordenación de los enlaces entre sus átomos, o en la
disposición de sus átomos en el espacio. Es decir, tienen distinta
distribución espacial de los átomos, o distinta ordenación de los
átomos. Pero en definitiva, misma fórmula molecular. Podemos hablar, por
una parte, de isómeros constitucionales o estructurales, ¿de acuerdo?
Donde podemos hablar, en este caso, de tres tipos. Isómeros de esqueleto o
de cadena, isómeros de posición e isómeros de función. Bueno, ¿qué es
esto de isómeros de esqueleto o de cadena? Pues, por ejemplo, el butano,
¿no?, con el metilpropano. Tenemos distinta distribución en el espacio de
los átomos de carbono. Metilpropano y butano, ¿vale? Esos serían los
isómeros. Los isómeros. ¿No? De esqueleto. O de ramificación en cadena.
¿Eh? ¿De acuerdo? Ahora, hablemos de isómeros de posición. Distinta
posición del doble enlace. Uno butano y dos butano. El uno butano y el dos
butano. ¿Vale? Distinta posición del doble enlace. Esos se llaman
isómeros de posición. Distinta posición del grupo funcional y isómeros
de posición. ¿Vale? ¿Isómeros de función? Pues que tienen la misma
fórmula molecular pero representan distintas funciones. Por ejemplo, un
éter con un alcohol. Los éteres y los alcoholes son isómeros de
función, pero hay más equivalencias de isómeros de función. Por
ejemplo, ¿cuál es más? Aldeídos y cetonas. Por ejemplo, os voy a poner
un aldeído y una cetona del mismo número de átomos de carbono. C3H6O.
Sería la propanona o el propanal. Son isómeros de función. ¿De acuerdo?
Antes ya hemos comentado que un doble enlace equivale a un ciclo. Es otra
isomería. En este caso también de función. ¿Hay más equivalencias de
isomerías de función? Bueno, pues sí. Por ejemplo, un ácido orgánico.
Un ácido orgánico equivale a un alcohol más una cetona, por ejemplo.
Mira, aquí tengo un alcohol con una cetona y un ácido orgánico. Y los
dos tienen la misma fórmula molecular. C3H6O. C3H6O2 sería la fórmula
del propanoico o del hidroxipropanona. ¿Vale? Bueno, seguimos. Después
vamos a hablar de esteroisómeros. Son aquellos isómeros con átomos
unidos en el mismo orden, pero con distintas... ...disposición espacial.
Vamos a ver. Los isómeros cis-trans o ZE. ¿Eh? Isómeros cis-trans o ZE.
Cis es Z... y el E o el trans, ¿vale? El cis o z cuando los dos grupos de
mayor masa molecular están en el mismo lado y el trans o E cuando los dos
grupos de mayor masa molecular están en lados opuestos. Para que esto
tenga lugar está claro que tienen que ser distintos los sustituyentes del
mismo lado del carbono porque no sería lo mismo, está claro, ¿no?
Después podemos hablar de isomería espacial también, isomería óptica.
¿Qué es esto de la isomería óptica? La isomería óptica tiene lugar
cuando tenemos un carbono asimétrico. Un carbono asimétrico es un carbono
que tiene hibridación sp3, carbono asimétrico. Tiene que tener
hibridación sp3 y 4. 4 sustituyentes distintos y 4 sustituyentes
distintos, ¿vale? Esto sería un carbono asimétrico. Entonces se habla de
enantiómeros, isomería óptica. Uno es la imagen especular del otro.
Bueno, los hidrocarburos aromáticos son en general, la mayoría de ellos,
derivados del benceno. Aquí existen distintas formas resonantes. Las más
importantes que veis aquí, las estructuras de Kekulé, ¿no? ¿De acuerdo?
Que equivale a esa tercera forma que es poner un círculo en medio
indicando que hay una deslocalización electrónica. El benceno es una
molécula plana, ¿no? Con 6 enlaces de carbono-carbono. 6 enlaces
carbono-carbono que son iguales, ¿no? Y que tenemos enlaces... A ver...
Tenemos enlaces, tenemos carbono-carbono, enlace sigma, ¿no? Y después
tenemos orbitales, orbitales 2pz, ¿vale? Y entonces estos electrones en
los orbitales 2p dan lugar a enlaces pi. Dan lugar a enlaces pi. Aquí
tenéis uno, otro y otro. Y tenemos tres enlaces pi. Pero estos enlaces pi
pueden ser, no con estos carbonos, sino con los que no hemos dejado sin
formar el enlace pi. Y por eso se dice que son, tenemos las distintas
formas resonantes de Kekulé y se dice que están deslocalizados estos
electrones. Como si tengamos un anillo bencénico con esos electrones,
dicho a grosso modo, en movimiento. ¿De acuerdo? De hecho, las distancias
de enlace carbono-carbono son todos equivalentes. Lo cual justifica que
tiene que haber dobles enlaces alternativos. Dados unos y otros carbonos.
¿De acuerdo? Bueno, la nomenclatura, pues tenemos derivados bonos
sustituidos, ¿no? Como veis aquí. Derivados del benceno. Derivados
disustituidos, pues pueden ser sustituyentes 1, 2, 1, 3, 1, 4, que son
radicales sustituyentes orto, meta y para. Orto 1, 2, meta 1, 3 y para 1,
4. ¿De acuerdo? ¿De acuerdo? ¿Qué reacciones dan los anillos
bencénicos? Sobre todo las reacciones de sustitución electrófila, porque
el anillo bencénico es una zona rica de electrones, es muy rica de
electrones. Entonces, los electrófilos reaccionarán bastante bien, es
decir, sustancias deficitarias de electrones. Sustancias deficitarias de
electrones. Aquí tenemos reacciones de alquilación, de prioridad, una
reacción de halogenación con bromo y bromuro de hierro, una reacción de
nitración con nítrico sulfúrico. Una sulfonación con sulfúrico. ¿De
acuerdo? Bien, los derivados halogenados, pues la diferencia que tienen con
respecto a los hidrocarburos es que se ha sustituido un hidrógeno por un
halógeno. Y este halógeno, al ser mucho más electronegativo, mucho más
electronegativo, el carbono le da al enlace una gran polaridad. Le da al
enlace una gran polaridad. El átomo de carbono es deficiente en electrones
y genera un centro electrófilo. Y puede ser atacado. Por sustancias ricas
en electrones que se llaman nucleófilos. Entonces, el hecho de que
tengamos un halógeno en un hidrocarburo le da una reactividad singular. De
manera que se ha atacado ese carbono que está unido al halógeno por
nucleófilos, por especies químicas ricas en electrones como puede ser el
cianuro, bromuro, etc. Y aquí tenéis reacciones de nucleófilos con
derivados nucleófilos. Lo que se llama una sustitución nucleófila. Puede
ser con hidroxilo, un alcohóxido, con cianuro, con una amina, con un...
Con una sal de un ácido orgánico y puede dar unos lugares, pues
alcoholes, éteres, etc. ¿Vale? Pero también estos compuestos no solo dan
las reacciones de sustitución, pueden dar reacciones de eliminación con
una base que se pierda el hidrógeno en alfa y que se forme el
correspondiente alqueno, que también es muy típico de los derivados
halogenados que pueden dar tanto reacciones de sustitución como reacciones
de eliminación para generar el correspondiente alqueno, para formar el
correspondiente alqueno. Normalmente cuando se forma el alqueno
correspondiente se produce una mezcla de productos, ¿no? Porque aunque se
pueda formar siempre el más estable que es el alqueno trans, ¿no?
Normalmente, pues puede, digamos, formarse mezclas. Es decir, el trans y
aparte de otros compuestos que pueden formarse según si se pierde un
hidrógeno en alfa u otro. ¿Vale? En compuestos oxigenados, pues lo hemos
comentado antes. Estamos hablando de alcoholes, éteres y aldeídos. Fijaos
en rojo el grupo funcional. Una forma muy práctica de identificar el grupo
funcional de un compuesto orgánico. Alcohol, éter y aldeído. Aquí
tenemos cetona, ácido orgánico y éster. ¿De acuerdo? Bien, los
alcoholes. Pues aquí tenéis los alcoholes. Son carbonos con hibridaciones
EP3, ¿no? Y que están unidos a un grupo OH, ¿no? Es decir, se
caracteriza el grupo funcional por ser un grupo OH. Grupo OH. ¿De acuerdo?
Que puede estar en el estremo de la cadena por el medio. ¿Sí? Si está en
el estremo de la cadena, pues se llama un alcohol primario. Si está entre
dos carbonos, alcohol secundario. Si está entre tres carbonos, un carbono
que soporta tres radicales, sería un alcohol terciario. Fijaos, ¿no?
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios. ¿Cómo se nombran estos
compuestos? Con la terminación "-ol". "-ol", y siempre tienen preferencia.
"-ol". Bien, son moléculas anfóteras, ¿no? Pero hay una cosa muy
importante que da lugar a puentes de hidrógeno, igual que el agua. Por eso
tienen puntos de ebullición y difusión mucho más elevados de lo que
cabría esperar por su masa molecular. Eso es importante tenerlo en cuenta.
Pensad que tiene el grupo OH. El grupo OH permite realizar esos enlaces de
hidrógeno. Bien, los alcoholes, ¿qué pueden dar? Pues en medio ácido
pueden dar lugar a la formación de alquenos. Es una deshidratación,
¿vale? Alquenos. Con una base pueden dar alcóxidos. Puede haber una
sustitución nucleófila, sustituir el grupo OH por un halógeno, unas
condiciones determinadas, oxidación, para dar un aldeído, una acetona,
¿vale? Y, bueno, a partir de aquí, pues ya veis todos los componentes.
Los componentes son los compuestos que se pueden formar, ¿no? Una
reacción muy típica es la formación de éteres a partir de los
alcoholes. Los alcoholes pueden formarse a partir de los éteres. A
diferencia de los alcoholes, los éteres no dan enlace de hidrógeno porque
no tienen grupo OH, ¿vale? Se nombran con el prefijo alcoxi, metoxi,
etoxi, propioxi, etano, propano, como veis aquí. También se pueden llamar
colocos. Los radicales y acabando con la palabra éter. Metil, propil,
éter. Dietil, éter. Todo ello se puede hacer. ¿Son insolubles en agua?
¿Son inertes? No, en general, pero bueno, hay que ir con cuidado porque
también tiene un cierto carácter explosivo los éteres. Hay que ir con
cuidado con la temperatura por los éteres. ¿Eh? Aldehídos y cetonas. Los
aldehídos siempre están en el extremo de la cadena, tienen terminación
al, las cetonas siempre están por el medio, nunca están en el extremo de
la cadena y tienen terminación ona. Al y ona. ¿Vale? Propanal, etanal,
¿no? ¿Veis aquí? El grupo funcional CHO. El grupo CHO que se puede
averbiar, ¿no? Escribiéndolo así, CHO. ¿Vale? El grupo cetona se
abrevia poniendo CHO. ¿De acuerdo? Bien. Las cetonas terminación ona, los
aldehídos terminación al. ¿Vale? ¿Qué reacciones dan? Pues mirad, los
aldehídos pueden dar una oxidación y pueden dar lugar a la formación de
un ácido orgánico por oxidación, por reducción. Pueden convertirse en
alcoholes, ¿vale? Y depende de las condiciones experimentales. ¿Vale? Los
ácidos carburantes. Los ácidos carbosílicos y los ésteres. Bueno, pues
los ácidos carbosílicos se caracterizan por el grupo funcional COOH.
Aquí no está escrito en forma desarrollada, pero os lo voy a escribir.
¿No? Un doble enlace carbono-oxígeno y un enlace sencillo
carbono-oxígeno, OH. Carbono-OH. ¿Vale? Entonces, el ácido putanoico,
como veis aquí... Sería un átomo, hay otra cosa que hay que saber, que
siempre el grupo ácido está en el extremo de la cadena. Nunca está por
en medio. Siempre en el extremo de la cadena. ¿Sí? Y por lo tanto será
el ácido butanoico, el ácido propanoico, el ácido etanodioico. ¿No?
Ahí estamos. ¿De acuerdo? Butanoico, propanoico, etanodioico. ¿Sí?
Bueno. Los ésteres son derivados de los ácidos orgánicos, ¿no? Son
derivados de los ácidos orgánicos donde se ha sustituido un hidrógeno
por el grupo OR, ¿no? Se pierde en definitiva una molécula de agua. O si
queréis mejor entender el mecanismo es la pérdida del grupo OH para que
se une el alcohólico. ¿No? Fijaos que en verde sería la molécula de
agua y se uniría a través del oxígeno. ¿De acuerdo? Bueno. Resulta.
Resulta la condensación entre un ácido y un alcohol con pérdida de agua,
¿no? En presencia de un catalizador ácido. ¿No? ¿De acuerdo? ¿Cómo es
la nomenclatura? Pues tiene terminación oato de hilo. Es decir, si viene
del ácido etanoico será etanoato. Etanoato de, si tenemos un carbón o un
metilo, pues de metilo. O propanoato de tilo. O butanoato de tilo. Es
decir, siempre oato. Oto sería la parte derivada del ácido orgánico y
después del radical. Metilo, etilo, propilo, butilo, etc. La reactividad,
pues bueno. Son ácidos débiles, los ácidos carbosílicos siempre son
ácidos débiles, nunca fuertes. Son ácidos débiles. Da reacciones de
adición-eliminación, ¿no? Una reacción de adición al grupo carbonilo
que tiene ese el entrófilo y eliminación. Es un proceso en el cual se
puede justificar la formación de ésteres y de otros derivados de los
ácidos orgánicos. También pueden dar las reacciones de reducción de
ácido orgánico. Puedes pasarte a aldeído y enseguida a alcohol, ¿no? De
éster también se puede pasar a aldeído, ¿no? Por la ruptura de la
molécula. Los compuestos nitrogenados. En los compuestos nitrogenados
tenemos las aminas. Las aminas son como derivados de los alcoholes en
cierta medida donde se ha sustituido el grupo OH por el grupo NH2. Entonces
una amina... Es esta característica. El grupo NH2. Serían las aminas.
¿Vale? De acuerdo. Serían las aminas. ¿Qué serían las amidas? Las
amidas son derivadas de los ácidos orgánicos donde en lugar del grupo OH
hay el grupo NH2. ¿Vale? Los nitrilos tienen el grupo CN. Bueno. Entonces,
si nos centramos en las aminas, que pueden ser alifáticas o aromáticas,
si tenemos una cadena y un metilo, un etilopropilo, o derivados del benceno
también, ¿no? Pero pueden ser aminas primarias, secundarias y terciarias.
Hasta sales de amona y cuaternarias. Una amina primaria está unida
simplemente a un radical. a un radical, aquí R1, una amina secundaria a
dos radicales, una amina terciaria a tres radicales y ya la sal de
amoníaco tendría, como veis, tendría cuatro radicales. ¿Cómo es la
nomenclatura? Pues terminado con la palabra amina, metilamina, etilamina,
¿no? La forma muy útil, digamos, de nombrarlo. También se puede utilizar
otros términos, pero bueno, el ordenar los radicales, ¿no? ¿Vale? Es una
forma de nombrar las aminas. Metilpropilamina sería una amina secundaria.
Las aminas también van a dar puente de hidrógeno porque el nitrógeno es
muy electronegativo y pequeño y por eso tienen puntos de fusión y
ebullición más altos de lo que cabrían esperar. ¿Vale? Son menores que
los alcoholes porque el oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno.
¿No? Pero mucho mayores que los alcanos de peso molecular similar. ¿Eh?
Debido a qué? Pues a la formación del puente de hidrógeno, como veis
aquí en pantalla, del hidrógeno que está unido al nitrógeno. Recordad
que los heteroátomos o los átomos que pueden dar el enlace de hidrógeno,
¿no? Son el flúor, el oxígeno y el nitrógeno. Son exclusivamente estos
tres. Estos tres átomos, cuando están unidos al hidrógeno, dan siempre
enlace de hidrógeno con otras moléculas de la misma estructura. Son bases
o sustancias básicas es decir, lo que hacen es aceptar protones. Si lo
hacemos reaccionar con el agua, lo que hacen es protonarse para dar una sal
de amonio. ¿Eh? ¿De acuerdo? También da lugar la reacción de formación
de amidas, ¿vale? ¿Cómo? Pues mira, tan fácil como con un ácido
orgánico y una amina, ¿no? La pérdida de una molécula de agua, un
hidrógeno y un grupo H permite que se forme la correspondiente amida. La
amida, ¿vale? Las amidas, como ya hemos dicho cómo se pueden formar,
¿no? Y evidentemente que también pueden dar la reacción de hidrólisis.
¿Eh? ¿Y cómo es la nomenclatura de una amida? Pues mira, si el ácido
orgánico se llama ácido etanoico, entonces, ácido etanoico, esto sería
la etanoamida. La etanoamida. La etanoamida, ¿vale? La etanoamida. ¿De
acuerdo? Bueno, pues puede experimentar también reacciones de reducción
para dar la correspondiente amina. Por hidrólisis puede recuperarse el
ácido orgánico. Y también pueden dar reacciones de polimerización,
dando polímeros. Uno muy típico es el nylon 6-6 a partir del ácido
hexanodioico y la 1-6 hexanodiamino. ¿Eh? Ácido hexanodioico. Aquí
tenemos el ácido hexanodioico y la 1-6 hexanodiamina nos da el nylon 6-6.
Un proceso de polimerización, ¿no? Esto es una reacción que se puede
hacer fácilmente en el laboratorio con las cantidades acopiadas. De ambas
especies químicas, ¿no? Aunque se suele hacer en el laboratorio no con el
ácido xenodioico, sino con el cloruro de ácido, porque el cloruro de
ácido es mucho más reactivo que el ácido orgánico. El carbono es más
electrófilo y la reacción es instantánea. ¿De acuerdo? Bien.
Nitrocompuestos y nitrilos. Pues aquí tenéis nitrocompuestos, serían los
derivados del NO2. ¿Vale? Y los nitrilos o cianocompuestos serían
derivados del ácido cianídrico, del cianuro, CN. ¿De acuerdo? Bien. Pues
aquí tenemos el sanonitrilo que con agua daría el ácido isanoico.
¿Vale? Entonces puede utilizarse para obtener aminas por una
hidrogenación o por una hidrólisis el ácido orgánico. Son las
reacciones habituales. ¿Les parece? Ya vamos a pasar a hacer...
Ejercicios, ¿no? En primer lugar, de otro año. Aquí lo tenemos. Vamos a
ver estas preguntas que tenemos aquí. ¿Vale? Dicen, todos los carbonos de
la molécula de propeno tienen hibridación sp2. ¿Cómo es la molécula de
propeno? La tenemos aquí escrita. CH2, CH, CH3. Vemos que no, porque
tenemos un carbono que tiene enlace sencillo. Si tenemos un carbono con
enlace sencillo, no puede tener hibridación. Si tenemos un carbono que
tiene hibridación sp2, solo tiene hibridación sp2 los carbonos que
soportan dobles enlaces. Los carbonos que soportan dobles enlaces, los que
tienen hibridación sp2. ¿De acuerdo? El ácido 2-hidroxipropanoico
presenta isomería óptica. Vamos a verlo. Para que presente isomería
óptica, ¿cuál es la condición? Que encontremos un carbono... Que tenga
cuatro sustituyentes distintos. Un carbono con hibridación sp3, con cuatro
sustituyentes diferentes. El segundo carbono, si nos damos cuenta, es un
carbono asimétrico. Efectivamente, es un carbono asimétrico. ¿Y por qué
es un carbono asimétrico? Bueno, porque este carbono que tenéis aquí
tiene cuatro sustituyentes distintos. Un metilo, un OH, un hidrógeno y un
COH. Cuatro sustituyentes distintos. ¿Vale? Cuatro sustituyentes
distintos. ¿Sí? Entonces es verdad que presentáis homería óptica. Dice
aquí, la reacción de esterificación de un ácido orgánico con alcohol
es un proceso irreversible. No. La reacción de esterificación de un
ácido orgánico con alcohol es un proceso reversible. Eso es falso. ¿Por
qué? Porque nosotros tanto podemos obtener... ...un éster a partir de un
ácido y un alcohol, para dar éster más agua, como a partir del éster,
por hidrólisis, obtener el ácido y el alcohol. Luego es falso. ¿Vale?
Bueno, lo tenemos aquí abajo, ¿no? Es una reacción que tiene lugar en
ambos sentidos. Veamos aquí. ¿Cuántas posiciones distintas existen para
la posible entrada de un segundo sustituyente en un anillo bencénico del
turbueno? Pues fijaos. Puede ser en posición 2. ¿No? Puede ser en
posición 2. Puede ser a la derecha e izquierda en posición 2, son
equivalentes. En posición 3, siempre pensad que tomamos posición 1 donde
está el metilo. Eso sería posición 1 del anillo bencénico. Y después
también tendríamos otra en posición 4. Por lo tanto, tres posiciones
distintas podríamos obtener, no son 5 ni 2, son 3. Tres posiciones
distintas donde podría ir a parar el segundo sustituyente. En posición 3,
en posición 4, en posición 2. Por lo tanto, puede dar tres compuestos
diferentes, tres isómeros distintos. Dice, el porcentaje de carbono del
ciclo exeno y el test exeno es igual, mayor o diferente. Vamos a ver cuál
es la fórmula molecular de ambos compuestos. El ciclo exano, veis aquí,
es un ciclo de 6 carbonos. Vemos que tiene 6 carbonos y 12 hidrógenos. 6
carbonos y 12 hidrógenos. ¿De acuerdo? 6 carbonos y 12 hidrógenos. Y el
3 exeno o ex-3 seno, ¿no? Nos damos cuenta que también tiene 6 carbonos y
12 hidrógenos. Entonces, si ambos compuestos tienen la misma fórmula
molecular, tendrán el mismo porcentaje de hidrógeno y de carbono. Y por
lo tanto, el porcentaje de carbono de los dos compuestos son idénticos.
¿Por qué? En definitiva, son isómeros. Isómeros de función. Y dos
compuestos isómeros tienen la misma fórmula molecular y tendrán el mismo
porcentaje de cada uno de los elementos. Muy bien. Pues vamos ahora a ver
otras preguntas de exámenes, ¿no? Que han salido otros años de este
tema, del tema 7, de química orgánica. Dicen, vamos a ver estas
afirmaciones. El pentanol es mucho más soluble en agua que el etanol. Eso
no es verdad porque el etanol es más polar que el pentanol. La solubilidad
en agua no determina la polaridad de la molécula y el pentanol tiene una
parte de hidrocarburo saturado muy grande, bueno, 5 átomos de carbono,
mientras que el etanol solo son 2. Entonces, aquella que tenga la cadena
más corta será más soluble. Eso es falso. El pentanol tiene un punto de
ebullición mayor que el etanol. Eso sí que es verdad. ¿Por qué? A pesar
de que los dos son alcoholes y dan puentes de hidrógeno, ahí estarían
igualados, el pentanol tiene mayor masa molecular, mayor número de átomos
de carbono. Eso implica que las fuerzas del hondo son más intensas en el
pentanol que en el etanol. Y al tener unas fuerzas del hondo o de
dispersión más intensas, hacen que el punto de fusión y ebullición sea
mayor. ¿El pentanol tiene una masa molar mayor que el etanol? Sí, porque
son pentanol, ya lo veis aquí, con 5 átomos de carbono y el etanol con 2.
Entonces, son verdaderos la segunda y la tercera. Seguimos. Los 4 promuros
de alquilo que corresponden a esta fórmula empírica. Uno tiene un carbono
quiral, dos tienen un carbono quiral, ninguno tiene un carbono quiral.
Bueno, pues vamos a escribir. Vamos a escribir, ¿no? Un hidrocarburo de 4
carbonos con un bromo. ¿Vale? Y vemos que en el primer caso el bromo está
en el extremo. ¿Vale? Está en el extremo el bromo. Ese carbono es quiral,
no. Si ponemos el bromo en el carbono 2, ese carbono ya es quiral, porque
tiene 4 suficientes diferentes, un etilo, un metilo, un hidrógeno y un
bromo. Si buscamos otro isómero... Vemos que no hay más carbonos
asimétricos, ¿no? Porque con la cadena de tres, pongamos donde pongamos
el bromo, no encontraremos un carbono con cuatro sustituyentes diferentes.
Por lo tanto, solo tenemos un, uno, ¿eh? Un bromuro de alquilo que tiene
un carbono que irá solo uno de ellos, de todos ellos, de los cuatro que
hay. ¿Vale? Vamos a este otro ejercicio. El ácido 2-hidroxipropanoico,
que nos lo escriben, vamos a ver si presenta isomería óptica. ¿Y si es
un isómero del 3-hidroxipropanoico? Vamos a ver. Primero, ¿presenta
isomería óptica? Sí, porque tenemos que el segundo carbono tiene cuatro
sustituyentes diferentes. ¿Eh? El carbono 2 tiene cuatro sustituyentes
diferentes. Por lo tanto, sí presenta isomería óptica. Presenta
isomería óptica. ¿Por qué? Porque tiene cuatro sustituyentes distintos.
¿Vale? Y, ¿es isómero del 3-hidroxipropanoico? Pues daos cuenta que sí,
que es un isómero del 3-hidroxipropanoico. Ese es el 3-hidroxipropanoico.
Lo único que ha cambiado es que lo H pasa al carbono 3. Si sacamos la
fórmula molecular, sería C3, ¿no? H6, ¿vale? O2. ¿Vale? Por lo tanto,
sí, es un isómero. En concreto, es un isómero de posición. Un isómero
de posición. Porque los dos hidroxipropanoicos tienen de fórmula
molecular C3H6O3. ¿De acuerdo? Bueno, vamos con otro ejemplo. Indicar en
qué tipo de reacciones pueden participar los alcoholes. Vamos a ver.
Oxidación, sí. Adición, no. Adición, no, porque un alcohol no puede
dar... las reacciones de adición son al doble enlace. ¿De acuerdo?
Eliminación, sí. Sustitución, sí. Pero adición, no. Y quede claro que
la adición no corresponde porque en la adición tiene que haber un doble
enlace o un triple enlace, claro. Es decir, que la adición, no, y con esto
ya la opción A y la C no corresponden. Oxidación, sí. Eliminación,
también. Sustitución, también. ¿De acuerdo? Indicar la respuesta
correcta. El átomo de carbono se lo puede unirse con otros átomos de
hidrógeno. No, se puede unir con otros átomos de carbono, etcétera,
etcétera. Las moléculas orgánicas siempre son planas. Falso. Todos los
carbonos con hibridación sp3 tienen orbitales dirigidos a los vértices de
un tetraedro. Tenemos una distribución espacial, no son planas. Podríamos
hablar de moléculas tetraédricas en algunos casos y todo. Ninguno de los
anteriores es correcto. ¿Ninguno de los anteriores es correcto? Pues
efectivamente. Ninguno de los anteriores es correcto. El 2-propanol y el
tilméter son dos compuestos y son unos con propiedades muy diferentes.
¿Cuál de los dos compuestos cuando se deshidrata con ácido sulfúrico en
caliente da lugar al propeno? Bueno, pues vamos a verlo. Aquí a la
izquierda tenéis el 2-propanol. Un alcohol se puede deshidratar en medio
ácido. ¿Vale? Un alcohol se puede deshidratar en medio ácido, ¿vale?
¿Sí? Y al deshidratarse en medio ácido da lugar a un alqueno, a un
alqueno, ¿sí? ¿Sí? Pero, ¿qué pasa con, si tú tratas un éter con
sulfúrico? Si nosotros tratamos un éter con sulfúrico, lo único que va
a hacer el éter es protonarse en medio ácido, ¿vale? Mientras que un
alcohol, en este caso el 2-propanol, dará un alqueno, el alquenopropeno.
Los alcoholes se pueden deshidratar para dar alquenos y los éteres en
medio ácido lo único que pueden hacer es protonarse. Bien, indicar si los
siguientes compuestos pueden presentar o no isomería óptica. ¿Qué es
esto de isomería óptica? Ya lo hemos dicho antes, presenten carbonos
asimétricos y un carbono asimétrico quiere decir que tiene que tener
liberaciones sp3, por lo tanto todos los enlaces sencillos y además tener
cuatro sustituyentes distintos. Aquí veis que el primero tenemos un
carbono con liberaciones sp3 y cuatro sustituyentes distintos. ¿Vale? El
segundo no, porque tiene un doble enlace, no hay carbonos asimétricos,
porque el sp3 no tiene cuatro sustituyentes diferentes. Pero el tercero
sí, volvemos a tener un carbono, este de aquí, igual que este de aquí,
un carbono asimétrico que tiene cuatro sustituyentes distintos, ¿no? Un
grupo OH, un hidrógeno, un etilo y un metilo. ¿Vale? Bien. De los
siguientes compuestos orgánicos, indicar el que no es un isómero del
2-metilbutanal. El que no es un isómero del 2-metilbutanal. Esto es el
2-metilbutanal, 2-metilbutanal. Y el dimetilpropanal es un isómero, pues
aquí lo tenemos, el dimetilpropanal. Son 5 carbonos, ¿no? C5H10O. Pues
sí, es un isómero. ¿Y la 2-pentanona? La 2-pentanona también es un
C5H10O, también es un isómero. ¿Y la butanona? La butanona ya no, lo
tenéis aquí arriba en rojo. Ya veis que la fórmula es T4H8O. ¿Vale?
Seguimos. Si queréis que llegue a cabo la reducción de 2,5 gramos de
butadieno según esta reacción, calcular el volumen de hidrógeno que es
necesario para realizar esta reacción en estas condiciones. Es un cálculo
estiquiométrico. Es un cálculo estiquiométrico de una reacción química
orgánica. Tenemos los gramos de butadieno, lo pasamos a moles, miramos las
relaciones estiquiométricas que es 1 es a 2, un mol de butadieno es a 2
moles de hidrógeno, porque hay que reducir 2 átomos de hidrógeno.
¿Vale? Bien, vemos los moles de hidrógeno que se liberan, ¿no? Perdón,
que se necesitan, que se necesitan para reaccionar estos moles de
hidrógeno. Con este cálculo estiquiométrico, pasando a moles el
butadieno y las relaciones estiquiométricas 1 es a 2. Y después lo que
hacemos es... aplicar la ecuación de los gases ideales. ¿Para qué? Pues
aplicamos la ecuación de los gases ideales para calcular el volumen de
hidrógeno que se precisa. ¿Cómo? Pues dividimos la presión por 760 y la
temperatura hay que pasarla a Kelvin. 283 más 20, 293. ¿Vale? El otro
sería indicar si los siguientes compuestos son quirales. ¿Qué es un
compuesto quiral? Un compuesto quiral es aquel que posee un carbono
asimétrico, es decir, un carbono con hibridación sp3 y que además tiene
cuatro sustituyentes distintos. Nos fijamos que el primero tiene un carbono
asimétrico, por lo tanto, es un compuesto quiral, porque tiene un carbono
que está unido a un bromo, un ácido de hidrógeno y tal. El tercero
también, porque tenemos un carbono, ¿no? Un carbono, este, quiral, ¿no?
Está unido a un hidrógeno, a un grupo OH, a un metilo y a un etilo. Sin
embargo, el segundo, tenemos un doble enlace, ¿vale? Que podría generar
isomería geométrica cis-trans-ZE, pero en ningún caso son carbonos
asimétricos o quirales y no da isomería óptica. Por lo tanto, solo el
primero y el tercero. ¿Qué grupos funcionales presenta esta molécula?
Bueno, pues se trata de analizar los grupos funcionales, ya lo veis aquí
abajo, a la izquierda, el grupo aldeído, le sigue el grupo éter y por
último, a la derecha, el grupo cetona. Fijaos cómo diferenciar cada uno
de esos grupos funcionales, aldeído, éter y cetona. ¿Cuáles de los
siguientes compuestos estarían nombrados correctamente? Bueno, el
2-propil, 1-propeno, no puede ser, porque habría que haber elegido la
cadena más larga. Sería el 2-metil-1-penteno. Siempre hay que elegir la
cadena más larga. El B dice que es 3-propil-1-pentino. Tampoco. Tampoco
porque la cadena principal no sería la cadena más larga, otra vez.
¿Vale? Si la cadena principal es de 6 carbonos. Por tanto, esto sería un
3-etil-1-hexino. ¿Vale? Y el C. 2-3-dimetil-2-buteno. Ese sí que está
bien nombrado. 2-3-dimetil-2-buteno. La cadena más larga es de 4,
efectivamente. Y los radicales están en carbonos 2 y 3. ¿Vale? Aunque
solo podrían estar en esos dos carbonos. No hay otra opción, ¿eh? Lo
veis. ¿Cuál de los compuestos orgánicos, propanol e itazpropenol, es una
afirmación falsa? Dice, son isómeros de función. Pues sí. Eso es
verdadero porque tienen la misma fórmula molecular y distintos grupos
funcionales. La propanola no tiene ningún isómero de posición,
efectivamente. La propanola no tiene isómeros de función. ¿No? No tiene
isómeros de posición porque solo puede estar en medio. Al solo poder
estar por en medio, no puede tener isómeros de posición. ¿Posee
isómeros de función? Sí. Sí que tiene isómeros de función.
Propanaldehídos, ¿no? El 3, el propanaldehído es un isómero de ambos
compuestos. Pues sí. El propanaldehído es un isómero de ambos
compuestos. De la propanona y del 3-propanol. Sería un isómero de ambos
compuestos. Son isómeros de función. De función. ¿Vale? Ya acabamos,
vamos a dejar. Aquí tenemos cuál de los siguientes compuestos no puede
formar enlace de hidrógeno entre sus moléculas. Pues un alcohol sí, como
es el tercer, una amina también, como es el A, pero un éter no, porque no
tiene hidrógeno. Tendría que tenerlo en medio ácido protonado y tampoco
sería el grupo H como tal. Ya hemos dicho antes que son oxígeno,
nitrógeno y flúor. Para acabar ya, dice indicar la afirmación falsa. El
2-butanol presenta un centro quiral. Pues bueno, el 2-butanol está bien,
que es este compuesto y tiene un carbono asimétrico. El 1-onodicloeteno
presenta isomería cis-trans. No, esto es falso, porque para presentar
isomería cis-trans estos sustituyentes que hemos puesto en un círculo
rojo tienen que ser distintos. Este cloro con este cloro ha de ser
distinto. Este hidrógeno con este hidrógeno ha de ser distinto. El
1-butanol y el metilpropiléter presentan isomería de función. Pues sí,
si escribimos el 1-butanol, como veis aquí, y el metilpropiléter
tendremos isómeros de función. Un alcohol y un éter son isómeros de
función. ¿De acuerdo? Muy bien. Os quedan algunos cuantos más para ir
trabajando. Por ejemplo, vayáis. Aquí tenéis otro de isomería óptica,
carbono asimétrico, sustituyentes diferentes, etc. Yo creo que con todo lo
que hemos visto hoy, pues ya veis que la mayoría de los ejercicios son de
isomería y algunos otros de reactividad. ¿Vale? No lo olvidéis. Es la
parte, digamos, más importante para vosotros de esto de química
orgánica. La isomería y la reactividad. ¿De acuerdo? Muchas gracias.