Hola a todos, mi nombre es Carla Isabel Nieto Gómez y en esta grabación
explicaré cómo dibujar correctamente estructuras resonantes. Veremos
algunas de las normas principales que pueden aplicarse para dibujar
correctamente estructuras resonantes, aunque si bien es cierto que una vez
el alumno ha realizado un número suficiente de ejercicios no va a recordar
estas formas, es decir, es como conducir o montar en bicicleta, esto no se
olvida y el dibujo correcto de estructuras resonantes nos lo va a dar la
práctica. Pero aún así es cierto que muchas veces el alumno al comienzo
del estudio de la asignatura se enfrenta con determinadas dificultades ya
que no domina bien algunos conceptos o no ha visto suficientes ejemplos y
por eso he creído oportuno realizar la grabación de cómo dibujar
estructuras resonantes correctamente. Bien, empezamos hablando entonces de
esas fechas curvas que van a emplearse a la hora de dibujar estructuras
resonantes y debemos decir que a diferencia de las que se emplean para
dibujar mecanismos de reacción, en este caso no representan un proceso
real como es el movimiento de electrones, esto es importante decirlo. Es
cierto que las flechas son exactamente iguales, pero se refieren al flujo
de densidad de electrones. Aquí solo van a utilizarse como herramientas
para ayudarnos a dibujar todas las estructuras de resonancia de una
molécula, pero en realidad estos electrones no se están moviendo. Es
cierto que es complicado porque vamos a decir cosas como y ahora movemos
aquí los electrones, dibujamos la flecha aquí o acá, pero estamos
significando solo que los electrones se están moviendo en ese dibujo que
tenemos que hacer para expresar esa realidad, pero en realidad estos
electrones no se están moviendo. Bien, dado que en un dibujo estos
electrones se dibujan como partículas que están atrapadas en un lugar,
pues para mover estos electrones no vamos a pasar de un dibujo a otro y
estas flechas van a tener una cabeza, como vemos ahí, y una cola. En este
caso la cola de la flecha tiene que provenir de un punto siempre que
contenga electrones, es decir, donde sea y la cabeza o la punta de la
flecha va a mostrar hacia dónde van los electrones. En cuanto a la
localización de los electrones, los electrones pueden encontrarse en dos
lugares, o bien formando enlaces o bien en forma de pares libres o pares
solitarios. Por lo tanto, estos electrones solo van a poder provenir o bien
de un enlace o bien de un par libre. Y de manera similar entonces, estos
electrones van a poder ir a formar o bien un enlace o bien un par libre.
Ahora, unos ejemplos a continuación. Voy a elegir un subrayador. Bien,
vemos en el primer ejemplo, en este ejemplo de aquí, cómo tenemos ese
movimiento de electrones en el que pasamos de un enlace doble a crear otro
enlace doble en esta posición como vemos aquí. Así, en este caso, este
otro carbono deficitario encarga. En el siguiente ejemplo tenemos un par
libre que va a formar parte de un doble enlace. En este caso teníamos ese
carbocatión, ese carbono deficitario encarga y ahora quién va a ser
deficitario encarga cuando se forme ese doble enlace carbono-oxígeno. Pues
el oxígeno. Vemos 1, 2, 3, 4 y 5 electrones a su alrededor. Bien, y en el
tercer ejemplo vemos que los electrones pasan de un enlace, a un par libre.
Están formando aquí ese doble enlace carbono-oxígeno y van a formar
parte de ese par libre en el oxígeno. Por tanto, el oxígeno tiene 7
electrones a su alrededor, así carga negativa, y ese carbono queda
deficitario encarga ya que tiene solo 3 electrones a su alrededor. Bien,
por definición las estructuras de resonancia tienen que tener todos los
mismos átomos conectados y en el mismo orden. Es decir, hay una serie de
reglas que hay que tener en cuenta una vez dibujamos estructuras
resonantes. Por ejemplo, una de ellas es esta. Es no romper nunca un enlace
sencillo al dibujar estructuras resonantes. Y eso es lo que comentábamos,
que las estructuras de resonancia van a tener que tener todos los mismos
átomos y conectados en el mismo orden. Y hay una forma pues muy sencilla
de asegurarse de no infringir nunca esta regla y es no dibujar nunca la
cola de una flecha en un enlace sencillo. cumplir otra regla que no debe
violarse nunca en química orgánica y aquí por supuesto tampoco, que es
nunca exceder el octeto para los electrones del segundo periodo. Y es que
los elementos del segundo periodo, ya sabemos carbono, nitrógeno,
oxígeno, flúor, sólo tienen cuatro orbitales en su capa de valencia y
cada uno de esos cuatro orbitales puede utilizarse para formar un enlace o
bien para contener un par libre. Entonces cada enlace va a requerir del uso
de un orbital y cada par libre también requiere del uso de un orbital.
Así los elementos estos del segundo periodo sólo pueden tener, o sea
perdón, sólo pueden tener cuatro, es decir nunca van a poder tener cinco
o seis enlaces, lo máximo son cuatro. Bien, vemos aquí algunos
movimientos que no podríamos realizar, es decir estructuras resonantes que
no van a ser válidas porque están violando esa regla del octeto. En este
caso no podemos mover los electrones aquí, ¿por qué? Porque entonces el
carbono pasaría a... A tener más de ocho electrones a su alrededor, es
decir más de cuatro enlaces a su alrededor, es decir esto no puede
realizarlo. Lo mismo sucedería aquí con el nitrógeno y lo mismo
sucedería ahí con el oxígeno. Ahora, ¿qué movimientos sí podemos
realizar? Bueno, pues podemos realizar ese movimiento porque este no está
violando la regla del octeto. Recordemos muchas veces cuando dibujamos el
átomo de carbono, sobre todo si estamos... Si no estamos dibujando los
átomos de hidrógeno, pues al principio igual no tenemos claro si estamos
violando nuestra regla, por eso al principio pues igual sí que os
recomiendo que los dibujéis y entonces en este caso sí que podríamos
realizar ese movimiento, se formaría ese doble enlace carbono-oxígeno y
no violaríamos esa regla. Y de nuevo en este caso sí podríamos realizar
este movimiento de enlace doble a par libre porque... Entonces, ¿qué es
lo que vamos a hacer? Bueno, pues vamos a dibujar el átomo de
carbono-oxígeno y el átomo de carbono-oxígeno va a tener tres electrones
a su alrededor, así que vamos a dibujar el átomo de carbono-oxígeno y el
átomo de carbono-oxígeno Bien, veamos entonces un ejercicio en el que
vamos a dibujar las fechas necesarias para pasar de una estructura
resonante a otra. Bien, este es un ejemplo muy sencillo ya que es sólo
para entrenarnos, no porque esto no es lo normal que nos preguntasen eso,
sino lo normal es que nos solicitasen dibujar nosotros las estructuras
resonantes. Bien, entonces vamos a dibujar las fechas, por ejemplo en este
caso, en el caso del benceno. Bien, tenemos que pasar de la estructura que
tenemos a la izquierda a la estructura que tenemos a la derecha y ¿cómo
hacemos esto? Bien, pues mediante ese... Perdón, voy a cambiar el
subrayador por el lápiz Bien, entonces en este caso este sería el primer
movimiento de electrones que tendríamos que realizar. ¿Veis cómo pasa
ese doble enlace a estar en esa posición a esa otra? Bien, aquí esta
sería la siguiente flecha que tendríamos que dibujar y esta sería la
siguiente flecha que tendríamos que dibujar. Bien, en las siguientes
estructuras resonantes Pasa que como no queremos violar esa regla del
octeto, de aquí tiene que moverse algo, tiene que moverse un par de
electrones. Bien, entonces moveríamos esos electrones al oxígeno. Este
pasaría a tener entonces carga negativa, como vemos. En este otro caso,
pasamos de un doble enlace a pasar esos electrones, ese par libre, al
átomo de nitrógeno, quedándose carbono definitario en carga, como vemos.
Bien, en este otro caso, simplemente estamos pasando ese doble enlace que
va a formar parte de otro doble enlace, porque podemos hacerlo porque ese
carbono es definitario en carga, entonces no estamos violando la regla del
octeto. Y en este otro caso, lo que estamos haciendo es, si bien pasamos
este par de electrones aquí, que estaba formando un enlace doble, ahora
pasa a ser un par libre, al tiempo que como vemos, este par de electrones,
que es un par libre, pasa a formar parte de ese doble enlace
carbono-carbono. Y así ese carbono que tenemos aquí, este de aquí, no
queda definitario en carga. Resolvamos ahora el ejercicio número 2, en el
que ya nos solicitan que dibujemos las estructuras resonantes del siguiente
movimiento de electrones. Ese también es un ejemplo excesivamente
sencillo. Es muy sencillo para lo que nos solicitarían, por ejemplo, en un
examen, ya que nos están dando las flechas, es decir, nos están indicando
el movimiento de electrones, es decir, tan solo tenemos que dibujar esa
estructura resonante. Bien, en este caso de aquí, os pido ya disculpas por
anticipado, porque no sé si voy a dibujar muy bien. A ver. Bien, en este
caso entonces, dibujaríamos el doble enlace en esta posición y, por
tanto, ¿qué carbono tendríamos definitario en carga? Pues este, es
decir, el carbono. Bien, en el segundo ejemplo tenemos la molécula de
anilina y vamos a dibujarse un movimiento de electrones en el que pasamos
de ese par libre a formar un doble enlace carbono-nitrógeno. Bien, y ahora
ese par de electrones pasa a esta posición, como nos está indicando esa
flecha, y este par de electrones pasa a esta posición, a ese par. Bien, en
el siguiente ejemplo es de nuevo muy sencillo. Los electrones se mueven a
esta posición y ¿qué sucede? Pues que para no violar esa regla del
octeto, estos electrones pasan a ser, los del doble enlace carbono-oxígeno
pasan a ser ese par libre. Por último. A ver aquí, perdón. Vale,
entonces en este caso, ahora dibujamos el movimiento, tenemos que pasar ese
doble enlace a esta otra posición y ahora ese doble enlace
carbono-nitrógeno pasa a formar parte de ese par libre en el oxígeno. Si
queréis voy a dibujar los... Electrones, por tanto el oxígeno pasa a
tener carga negativa y aquí, bueno, pues vemos que de nuevo tenía 7
electrones alrededor, por tanto esa carga negativa. ¿Y qué pasa con el
nitrógeno? 1, 2, 3, 4 electrones a su alrededor, por tanto tiene
igualmente carga positiva y este carbono ahora ha quedado deficitario en
carga, ¿a que sí? ¿Veis este carbono de aquí? Ha quedado deficitario en
carga, por tanto este carbono tiene carga positiva. Bien. Ahora vamos a
pensar, una vez hemos resuelto estos ejercicios, ¿no? Que una vez que
hemos localizado las regiones donde la resonancia será un problema,
tenemos que preguntarnos si hay alguna forma de empujar, de mover esos
electrones. Sin violar estos dos mandamientos. Entonces, para ser
metódicos, podemos dividir esto en tres preguntas. Y las preguntas
serían, ¿podemos convertir cualquier par libre en enlaces pi? ¿O podemos
convertir cualquier enlace pi en un par libre? ¿O podemos convertir
cualquier enlace pi en un enlace? Bien. En las primeras formas resonantes
que tenemos aquí, voy a pasar de nuevo al subrayador. No voy a hacer más
fino. Bien. Aquí, estas formas resonantes que tenemos aquí, vemos un
ejemplo de la primera pregunta. Es decir, ¿podemos convertir cualquier par
libre en enlaces pi? Bueno, pues entonces en este caso vamos a ver estos
ejemplos y si son factibles o no. En el primer caso, ¿podemos pasar ese
par de electrones que tiene el nitrógeno a formar un doble enlace
carbono-nitrógeno? Pues sí, sí que podemos hacerlo porque no lo estamos
violando. Ninguna de las reglas que comentamos anteriormente. Vemos aquí
carbono, cuatro pares de electrones a su alrededor, el nitrógeno de nuevo,
cuatro, perfecto. Ahora, imaginemos que entonces en este caso lo que se nos
ocurre es hacer esto. ¿Podríamos hacer esto? Bueno, pues en este caso no.
¿Por qué? Porque si hiciésemos esto, de nuevo os recomiendo en este caso
que dibujaseis los hidrógenos, veríamos uno, dos, tres, cuatro y cinco
pares de electrones. Por tanto, está violando la regla del octeto. Así
que no es posible. No es posible esa forma resonante. Bien, en el siguiente
ejemplo pasamos de ese enlace doble carbono-oxígeno a un par libre en el
oxígeno. Y es perfectamente válido. Uno, dos, tres y cuatro pares de
electrones, perfecto. Y en el carbono tres, por ello es deficitar en carga.
Bien, en este caso podríamos pasar también lo contrario a dibujar esta
otra forma resonante. Es decir, a mover el par de electrones actualmente.
Aquí. Y que fuese el carbono el que tiene un par libre y el oxígeno
deficitaria en carga. Pues sí, sí que podríamos hacer eso. Lo que pasa
es que ya hablaremos más adelante de qué estructuras resonantes van a ser
más o menos significativas. Y bueno, es un poco de esperar que serán más
significativas aquellas, por ejemplo, en las que un átomo más
electronegativo tenga esa carga negativa y el átomo que sea más
electropositivo, pues esa carga positiva en nuestro ejemplo concreto. Pero
bueno, de ello ya hablaremos posteriormente. Y luego tendríamos este otro
caso, el tercer caso en el que nos dice que si podemos convertir un enlace
pi en otro enlace pi. Bien, entonces en este caso diríamos, ¿podemos
pasar este par de electrones aquí? Pues sí, sí podemos pasar este par de
electrones aquí. No hubiera ninguna regla y entonces este carbono tendría
carga positiva. Ahora, ¿podemos pasar ese par de electrones aquí? Pues de
nuevo. Bueno, no podemos hacer esto como vimos anteriormente, pero ¿qué
sucede? Que es que muchas veces si hacemos, por ejemplo, en este otro caso
en el que tenemos un carbonilo conjugado con un doble enlace en el
siguiente carbono, ¿no? Bien, pues en este caso, si nosotros pasásemos
este par de electrones aquí, vemos que no podríamos hacerlo porque
estaría violando la regla del octeto en el caso de este carbono, ¿a que
sí? Porque tendría más de cuatro pares de electrones. Y tendría más de
cuatro pares de electrones a su alrededor. Sin embargo, muchas veces sucede
que otro movimiento de electrones alivia esto y por tanto sí puede
realizarse ese movimiento. Bien, bien. Ahora, ¿qué sucede? Bueno, pues
hablemos ahora de lo que son una serie de patrones comunes, ¿no? Que no
debemos estudiarnos ni muchísimo menos. Sin embargo, decir que... Hay como
cinco patrones que podemos estudiar ahora o ver para aprender a reconocer a
la hora de dibujar estas estructuras resonantes. Bien, vamos a enumerarlos
y luego vamos a ver un ejemplo de uno o varios ejemplos de cada uno de
ellos. Pero yo os digo que no es necesario para nada que estudiéis o que
os aprendáis este tipo de patrones porque a la hora de dibujar estructuras
resonantes lo más importante es que realicéis varios ejercicios y ya...
Eh... Una vez... Hayáis dominado estos conceptos, pues no vais a tener
nunca que pensar en este tipo de reglas sino que os va a salir
directamente. Era en este caso de aquí, en el punto 3-1, el que
tuviésemos un par solitario junto a un enlace pi. Bien, pues este sería
este caso. Tener un par solitario y que estuviese en el carbono de al lado
ese enlace pi. Eso es importante, que esté en el carbono de al lado. Si
rehacésemos ese movimiento de electrones, como vemos, pasaríamos a
tener... Aquí el doble enlace y aquí estaría el par libre, ¿vale? Otro
ejemplo de este tipo. Par solitario junto a un enlace pi de nuevo. Par
solitario junto a un enlace pi. En este caso no es carbono-carbono sino que
es carbono-nitrógeno. Bueno, dibujamos aquí de nuevo el doble enlace y
ese par de electrones del doble enlace carbono-nitrógeno pasa ahora a ser
un par libre. Por tanto, el nitrógeno es ahora el que tiene esa carga
negativa. Bien. Pasamos ahora, pues de nuevo, ese par de electrones. A
formar parte de este doble enlace a su vez y a su vez se mueve ese par de
electrones aquí teniendo ese carbono carga negativa. Bien. Pero ahora,
¿qué sucede? Que os he dicho que tienen que estar ese par de electrones
en el carbono contiguo. Porque en este caso de aquí entonces no podríamos
dibujar esta estructura resonante porque de nuevo ya veis que aquí
tendríamos esos dos electrones. Bueno, aquí tendríamos estos dos átomos
de hidrógeno aunque no estén dibujados, ya sabéis. Bien. Entonces, aquí
tenemos un par libre de electrones. Y lo que nos queda es un par libre de
electrones. Pues el otro es el doble enlace. Bueno, pues este es el doble
enlace. ¿Qué es el otro? Me podemos tener también un par libre que esté
al lado de un carbocatión. Bueno, pues entonces en este caso tenemos aquí
un par libre, por ejemplo, este del oxígeno. Y está al lado de un
carbocatión, pues perfecto. Entonces se desplazará y formará parte de
este doble enlace carbono-carbono. Carbono-oxígeno, perdón. Podríamos
tener también un enlace. pi que esté al lado de un carbocatión, es
decir, un enlace pi como es este caso y está al lado de un carbocatión.
En este caso, ¿dónde quedaría la carga positiva? Pues en este carbono. Y
si movemos ese par de electrones a esta posición, es decir, que estamos
aquí, ¿lo veis? Pues queda el carbocatión en esta posición. Y de nuevo,
si movemos ese par de electrones a esta posición, es decir, esa forma
resonante, os queda el carbocatión en esta posición. Podemos tener
también un enlace pi entre dos átomos, siendo uno de estos átomos
electronegativo, como es el caso de un carbónilo, en este caso un acetona.
Es decir, tenemos aquí este enlace pi entre dos átomos, uno es
electronegativo, más electronegativo, vamos, que es el oxígeno, se forma
ese par libre aquí en esta posición, pasamos a tener aquí este par libre
y aquí se forma un carbocatión porque este carbono ya es
definitivamente... Y en este caso, si movemos el par de electrones con esta
flecha, pasaría a estar en esta posición. Este movimiento significaría
que este par de electrones ha pasado a estar en esta posición y este otro
movimiento, que este par de electrones ha pasado a estar en esta otra
posición. Bien, hablemos ahora ya de la energía. De la, como os comenté
anteriormente, de la evaluación de la importancia relativa de las
estructuras resonantes. Es decir, sí, bien, estamos viendo que podemos
tener varias estructuras resonantes, pero muchas veces una de ellas o
varias de ellas van a ser más significativas o menos que otra, ¿no? Y
para ello, de nuevo, voy a enumerar una serie de reglas, pero, por
supuesto, como digo, tampoco es necesario que las aprendáis porque son
reglas bastante obvias que nos van a ser, pues... O sea, no hace falta
tampoco que os aprendáis todas estas reglas, ¿bien? En la regla número
uno decimos que las formas resonantes más importantes tienen el mayor
número de octetos llenos, ¿bien? Por ejemplo, en este caso tenemos una
forma resonante, perdón, aquí en lugar de los slas, en este caso de
aquí. Tenemos una forma resonante que va a tener mayor contribución que
la otra, ¿bien? Vamos a ver cuál y por qué. En este caso de aquí
tenemos una forma resonante, bueno, pues muy bien. Que tiene un
carbocatión, es decir, que ese octeto no está lleno y en este caso de
aquí, bueno, pues sí. Uno, dos, tres y cuatro, ¿vale? Ahora, ¿qué
sucede? Que en este caso de aquí, bien, tenemos uno, dos, tres y cuatro,
bien, pero en el carbono también. Uno, dos, tres y cuatro. Por tanto,
éste es el que tiene mayor número de octetos llenos y es la de mayor
contribución. Bien. La regla número dos nos dice... Que la estructura con
menos cargas formales es la más importante. Bueno, vamos a ver esas
estructuras resonantes y cuáles tienen más o menos cargas formales. Bien,
en este caso, imaginemos como vemos ese par de electrones aquí al tiempo
que éste pasa a formar ese par libre, es decir, que estamos en esta
estructura resonante y luego también podríamos tener esta otra, ¿no?
Bien, que este par de electrones pase a formar ese par libre en el
oxígeno. Bien. Ahora, una vez tenemos estas tres estructuras resonantes...
Vamos a ver cuál es la de mayor contribución, la más importante, ¿no?
Entonces, en este caso de aquí, en la primera, tenemos ese nitrógeno que
tiene su octeto completo, lo mismo sucede con el oxígeno, es decir, todos
tienen el octeto completo y no tienen ninguna carga formal. Bien. En el
último de los casos, vemos que tenemos dos cargas formales y en el segundo
también dos cargas formales. Bien, pero vamos a ver qué es lo que pasa.
Bien, vamos a ver qué es lo que sucede en este caso con el octeto, ¿no?
Bien, pues en este caso de aquí, el oxígeno vemos 1, 2, 3, 4, bien, no
hay problema. Bueno, pues en este caso de aquí luego tenemos 1, 2, 3 y 4,
pues tampoco habría problema en ese sentido y en este caso de aquí 1, 2 y
3, es decir, este ya no tiene el octeto completo, perdón, 1, 2, 3 y 4,
este sí tiene el octeto completo, perdón, es el del carbono. 3, el que no
lo tiene y el del oxígeno sí lo tiene, por tanto, por eso este tiene
menor contribución. Mayor contribución, repetimos, este, porque no tiene
cargas formales y además tiene todos los octetos completos, este tiene los
octetos completos pero tiene dos cargas formales y este tiene dos cargas
formales y ningún octeto completo, salvo, o sea, no tiene el octeto
completo, el del carbono, perdón. Entonces, regla número 3, tenemos una
estructura con carga negativa en el elemento más electronegativo será
más importante, ¿vale? Es decir, que va a ser más importante una
estructura resonante en la que, por ejemplo, el oxígeno tenga la carga
negativa frente a una en la que lo tenga el carbono, como el ejemplo que
vemos a continuación. Aquí podríamos dibujar esta estructura resonante
en la que tenemos ese doble enlace, carbono-oxígeno y a su vez ese par
libre aquí en el elemento en el átomo de carbono. En la primera teníamos
la carga negativa en el átomo de oxígeno y en la segunda tenemos la carga
negativa, ¿veis?, en el átomo de carbono. ¿Cuál va a tener mayor
contribución? Pues la que tiene la carga negativa en el átomo más
electronegativo, es decir, la primera. Bien, en el siguiente caso vemos que
se puede mover ese par de electrones para formar este par libre aquí en el
oxígeno o este par de electrones aquí para formar, igual tiempo que se
mueve ese par de electrones aquí, para formar el átomo de carbono. Y
aquí tenemos el doble enlace, carbono-nitrógeno. Bien, entonces aquí
tenemos o bien el tener la carga positiva en el oxígeno o bien el tenerla
en el nitrógeno. Bueno, pues es más estable en ese caso tenerla en el
átomo que sea menos electronegativo o más electropositivo, como es el
caso del nitrógeno. Bien, veamos ahora la regla número cuatro que nos
dice. Las estructuras de resonancia que tienen estructuras de Lewis
igualmente buenas, se describen o son válidas, se describen como
equivalentes y contribuyen. Igualmente al híbrido de resonancia. Bien, en
este caso vemos que todas estas son equivalentes, mientras que esta de
aquí va a ser insignificante. Bien, porque vemos ya de nuevo sin
detenernos tanto esos movimientos de electrones como daría lugar a esta
estructura resonante. Estos son dos oxígenos con carga negativa como en la
primera y en la siguiente de nuevo dos oxígenos con carga negativa. Ahora,
si seguimos moviendo electrones, ¿qué pasa? Que podríamos que este par
de electrones pasase a formar parte de ese par libre, dejando este carbono
deficitar en carga. Ya tendríamos cuatro cargas formales. En este caso,
por tanto, esta va a ser la insignificante, o sea, la menos relevante.
Bueno, pues muchas gracias a todos por vuestra atención y si tenéis
cualquier consulta, pues no dudéis a formularla en los foros. Gracias.