Muy bien, pues buenas tardes. Vamos a empezar esta nueva sesión de
Fundamentos Químicos de Ingeniería y hoy vamos a tratar, pues, trabajar
química orgánica. La química orgánica que os entra en los exámenes,
que es la isomería y tipos de reacciones orgánicas, ¿no? Pero antes
quiero haceros recordar unas grabaciones de formulación de química que ya
lo comentamos al principio del curso y, sobre todo ahora, quiero hacer
hincapié en la grabación de formulación de química orgánica que sería
necesaria que la revisaseis, estudiéis, porque es necesario para este
bloque temático. Que suelen preguntar, suele haber una pregunta en los
exámenes, ¿no? Igual que en la PEC 2. La PEC 2, sabéis que la pone en
marcha de... ...el equipo docente el día 2 de enero, ¿eh? En plenas
vacaciones, ¿eh? Y bueno, ya os enviaré algún correo recordatorio en
todo esto, ¿eh? Pero no os desconectéis, ¿eh? De acuerdo, venga. Bien,
como os decía, vamos a hablar de la química del carbono, isomería,
reactividad. Bueno, recordemos, aquellas cosas que hablamos del carbono al
principio del curso. El carbono tiene Z6, su configuración electrónica es
1S2, 2S2, 2P2. Vamos a recordarlo y según esta configuración electrónica
el carbono sería divalente pero siempre el carbono en todos los compuestos
orgánicos pasa primero por un estado excitado antes de combinarse y
tenéis aquí abajo la configuración electrónica del carbono excitado
donde se promociona un electrón del 2s al 2p vacío. Y por lo tanto de
esta manera justificamos la tetravalencia del carbono. El carbono es
tetravalente en todos los compuestos orgánicos. El número de enlaces
totales que tiene cada átomo de carbono es 4. Solo actúa con el estado de
selección 1 y selección 2, bueno con dos electrones si queréis, cuando
juega el monóxido de carbono. Bueno, de formulación orgánica tenemos esa
grabación, no voy a entrar. Esa clasificación de compuestos
hidrocarburos, alifáticos, etcétera. Yo os pido por favor que la
reviséis, ¿no? Igual que los hidrocarburos insaturados como es uno dentro
de la familia de los cíclicos es el benceno, muy habitual, ¿vale? Y
también recordar lo que es un carbono primario, lo que es un carbono
secundario, un no terciario y un no cuaternario. Un carbono primario es
aquel que está unido a un átomo de carbono. Un carbono secundario está
unido a dos átomos de carbono. Un carbono terciario y así sucesivamente,
¿no? Bien, entonces, ¿qué ocurre? ¿Cómo se forman los compuestos del
carbono? Pues ya vimos cuando estuvimos viendo ya hibridación, ya
estuvimos hablando de ello, pero vamos a insistir rápidamente sobre el
hecho de que el carbono siempre que se enlaza con un enlace sencillo
carbono-carbono lo hace mediante una hibridación sp3. ¿Qué es una
vibración SP3? Recordémoslo, la combinación lineal de un orbital S con
tres orbitales P. Al dar cuatro orbitales I, B y 2 SP3 del mismo contenido
energético y que están dirigidos hacia los vértices de un tetraedro.
Hacia los vértices de un tetraedro. ¿Vale? ¿Sí? Y aquí tenéis, por
ejemplo, cómo es la estructura del metano. Veis los cuatro orbitales del
carbono, I, B y 2 SP3, que se solapa con el enlace sigma con el orbital 1S
de cada átomo de hidrógeno. Para dar cuatro enlaces sigma, carbono e
hidrógeno. Siempre el carbono, cuando tiene un enlace sencillo, lo hace
mediante una vibración SP3. ¿Qué pasa cuando un carbono tiene doble
enlace? Pues entonces actúa con una vibración SP2. La combinación lineal
de un orbital S y dos orbitales P le dan tres orbitales I y dos SP2. Que
forman... Ángulos de 120 grados y que están contenidos en un mismo plano.
Por eso las moléculas con... Con vibración SP2, con doble enlace, son
moléculas planas. ¿De acuerdo? Pero fijaos, al tener vibración SP2,
quiere decir que nos queda un orbital P. Un orbital P sin combinar, sin
hibridar, que es el orbital PZ. El orbital PZ, aquí lo tenemos, ¿no? Ese
es el... El orbital 2PZ y el orbital 2PZ. Cada uno con un electrón.
Entonces, esto genera lo que es un enlace pi. Un enlace pi carbono-carbono,
¿eh? Un enlace pi carbono-carbono por arriba y por abajo. Es por su
alapamiento lateral. Su alapamiento lateral. Ya sabéis que un enlace con
su alapamiento lateral tiene menos fuerza, menos energía, que un solo
alapamiento frontal. ¿Mmm? La energía del... El enlace no es que sea el
doble, por tener doble enlace, pero es mayor que un enlace sencillo.
¿Veis? ¿De acuerdo? Y le da unas propiedades determinadas a estos
compuestos, ¿no? O sea, el rico de electrones es esta zona entre los dos
átomos de carbono. El benceno es un ejemplo de molécula con liquidación
sp2. Todos los átomos de carbono del benceno tienen liquidación sp2. Es
una molécula plana con ángulos de enlace de 120 grados, ¿vale? Ángulos
de enlace de 120 grados, ¿no? Y cada átomo de carbono vuelve a tener
orbital 2pz semilleno perpendicular al plano de la molécula del benceno.
Siguen siendo moléculas planas. Y un electrón, cada electrón de este
orbital 2pz de cada carbono, ¿no? Permite que se lleguen a formar tres
dobles enlaces. Uno, dos y tres siempre alternados, ¿vale? Con enlaces
alternados. Y justificamos de esta manera la molécula de benceno. ¿Bien?
Pero todavía tenemos una liquidación sp, una liquidación sp que es la
combinación lineal de un orbital s con un orbital p. Da lugar a dos
orbitales y dos sp que forman 180 grados. Son moléculas lineales,
moléculas lineales. Pero claro, ahora al combinarse solo un orbital s con
un orbital p, me quedan dos orbitales p semillenos, perpendiculares entre
sí y perpendiculares a la dirección del enlace, ¿vale? Y tenemos doble
enlace. ¿Vale? Carbono, carbono, ¿no? Y un enlace, un tipo de enlace. Es
decir, hay dos enlaces pi por su alambamiento lateral con los orbitales
2pz, 2pz y 2pi, 2pi. Porque la dirección del enlace de su alambamiento
frontal es el 2pi, ¿vale? Y ahí sí que tenemos... un enlace
sigma-carbono-hidrógeno, cada átomo de carbono un enlace sigma, ¿vale? Y
los ángulos de enlace, ¿no? Los ángulos de enlace son de 180 grados.
Zona muy rica de electrones, energía de enlace mayor que los de doble
enlace, está claro. Una mayor, ¿no? Menor distancia de enlace,
efectivamente. Bueno, vamos a hablar de isomería. ¿Qué es esto de
isomería? Isomería, pues, son compuestos orgánicos que tienen la misma
fórmula molecular pero distinta distribución espacial de los átomos.
Compuestos orgánicos de la misma fórmula molecular pero distinta
distribución espacial de los átomos, ¿vale? Entonces, previamente
hablemos un momento de la fórmula empírica que es la relación más
sencilla de números enteros que puede tener un compuesto. Esto tiene
especial relevancia en los compuestos orgánicos porque hay muchos
compuestos orgánicos que tienen la misma fórmula empírica. Por ejemplo,
CH. Es una fórmula empírica. El C2H2, que es el etino, y el C6H6, que es
el benceno. Las fórmulas moleculares, ¿veis? Que son distintas, pero
ambos tienen la misma fórmula empírica, CH. ¿Vale? De acuerdo. Eso
quiere decir que para saber la fórmula molecular, tendremos que saber la
masa molecular, ¿no? Bueno, tenemos las fórmulas semidesarrolladas o
condensadas, como veis aquí, donde se especifican los helados
carbono-carbono. Los fórmulas desarrolladas o expandidas, donde se
especifican todos los enlaces que tienen cada átomo de carbono, como veis
aquí. Y la proyección espacial, como veis aquí, del 2-butanol, la
proyección espacial, ¿no? Espacial del 2-butanol, tenemos un carbono con
hidratación sp3, ángulos de enlace de 109 grados, y estos enlaces están
dirigidos a los vértices de un tetraedro. ¿Vale? En la proyección plana,
a la izquierda, en la proyección espacial, a la derecha. Bien, grupo
funcional, bueno, todos aquellos compuestos, por ejemplo, que tienen el
mismo grupo funcional, como es en este caso el grupo OH, tiene propiedades
físicas y químicas análogas. Y están, y a todos estos compuestos,
¿no?, que tienen ese grupo H, con distintos números análogos, que tienen
el mismo grupo H, con distintos números análogos, y se constituyen lo que
se llama una serie homóloga. ¿Vale? Una serie homóloga. ¿No? Otro grupo
funcional puede ser el grupo carbosílico, COH, ¿no? Y todos aquellos
compuestos, pues, tienen propiedades, ¿eh?, tienen propiedades similares.
¿De acuerdo? ¿En qué se diferencian? Pues en la radical, por ejemplo,
los ácidos orgánicos. Tenemos el ácido. El ácido metanoico, con dos
átomos de carbono, el ácido etanoico, con tres átomos de carbono, el
ácido propanoico, con cuatro, el ácido butanoico. Y así sucesivamente,
¿vale? Bueno, como decía antes, moléculas orgánicas presentan
isomería, son aquellas que tienen misma fórmula molecular, pero tienen
distintas propiedades especiales y químicas, porque tienen distinta
distribución espacial de los átomos. En cuanto a la isomería, podemos
hablar de isomería estructural y isomería espacial. Dentro de la
estructural tenemos la isomería de cadena, de función y de posición.
Importante. Y en cuanto a la isomería espacial, la isomería geométrica
cistrans y la isomería óptica o estereoisomería. Veremos ahora cada una
de ellas, ¿no? Y algunos ejemplos. Bueno, isomería de cadena. Por
ejemplo, estos los hidrocarburos, tenemos una cadena lineal como es el
pentano. Un isómero de cadena es cuando, en vez de ser una cadena lineal,
es una cadena ramificada. Y en vez de tener el pentano, tenemos el
metilbutano. El metilbutano, que sería este compuesto que tenéis debajo.
¿No? Pentano y metilbutano. Fijaos que en ambos casos la fórmula
molecular es C4H10. C5H10. Bueno, perdonadme, ni uno ni otro. La fórmula
molecular es C5H12. Porque la fórmula molecular de los hidrocarburos, en
general, es H2N más 2. Si lo contáis... ¿Veis que está bien? 6, 8 y el
12. Bueno, ¿y qué es una isomería de posición? Pues de distinta
posición de un grupo funcional. También puede ser un doble enlace. Un
doble enlace también puede ser un grupo funcional. Un alcohol. Aquí
tenemos el 1-propanol y aquí el 2-propanol. ¿Vale? También se puede
llamar propan 1-ol, propan 2-ol. Siempre, siempre, entre número y palabra,
un guión. Entre números, siempre van comas. Entre número y palabra va
guión, y entre palabra y número también va guión. ¿Vale? Y isómeros
de función, pues son funciones que son equivalentes a la hora de tener la
misma fórmula molecular. Un ejemplo muy típico son aldeídos y cetonas.
El butanal y la butanona, ambos son C4H8O. C4H8O. Butanal, butanona. ¿De
acuerdo? Son cadenas lineales de cuatro átomos de carbono. ¿Equivalentes
en más grupos funcionales? Pues sí, por ejemplo, un alcohol equivale...
...a un éter. O un ácido orgánico equivale a un aldeído, por ejemplo,
más un alcohol. ¿Vale? Hay ejemplos, hay muchos en ese sentido. O una
cetona, porque un aldeído ya sabéis que equivale a una cetona, como
isómeros de función. Y después, por ejemplo, un aldeído puede ser un
alcohol más un doble lácteo. ¿Vale? Un aldeído, un alcohol más un
doble enlace. Bueno, aquí tenemos la isomería espacial o esteroisomería.
Hablemos primero de la isomería geométrica. ¿Vale? que solo lo presentan
aquellos compuestos que presentan dobles enlaces. ¿Vale? Y se diferencian
en la distinta distribución espacial de sus átomos. ¿No? Hablemos
primero de esta isomería geométrica, llamada también isomería cis-trans
o ZE. Cis-trans o ZE. ¿Vale? ¿Qué es el isómero cis y qué es el
isómero trans? El isómero cis es, fijaos que en el doble enlace es una
molécula plana, ¿no? No tiene rotación en el doble enlace. El cis es
cuando los dos grupos de mayor masa molecular están al mismo lado y el
trans es cuando los dos grupos de mayor masa molecular están en lados
opuestos. Cis y trans, que no son convertibles entre sí, son dos
compuestos diferentes, tienen propiedades físicas distintas, distinto
punto de fusión, distinto punto de ebullición. ¿De acuerdo? La
condición para que esto ocurra es que los sustituyentes que tienen cada
átomo de carbono, el carbono de la izquierda y el carbono de la derecha,
no tienen que ser diferentes entre sí. Es decir, yo no puedo tener en un
carbono dos hidrógenos o dos metilos, tienen que ser cosas diferentes. Me
da igual que coincidan con el otro carbono que soporta el doble enlace.
Pero ese carbono, no. Y también tenemos la isomería óptica, espacial o
estereosomería. ¿Quién da esta isomería? Cuidado, si antes lo daban
sólo los compuestos con dobles enlaces, ésta sólo van a dar los
compuestos con carbonos con enlace sencillo, carbonos con hibridación sp3,
carbonos con hibridación sp3. ¿Qué supone un carbono con hibridación
sp3? Un carbono con hibridación sp3 está unido a cuatro grupos, a cuatro
sustituyentes distintos o diferentes. Aquí los tenemos 1, 2, 3 y 4.
Siempre que tengamos un carbono con hibridación SP3 con cuatro
sustituyentes diferentes, presenta isomería óptica. Y tendremos dos
isómeros, uno imagen especular del otro. ¿Vale? ¿De acuerdo? Aquí hay
algún ejemplo. Dice esquiva la fórmula desarrollada de cada uno de
nuestros compuestos. Bueno, veis aquí la fórmula desarrollada. El
aldeído tiene un doble enlace, carbono-oxígeno. La amida lo vimos en
formulación. También el grupo carbamida, CONH2, doble enlace. El grupo
éster. Realmente está así escrito, pero también se puede escribir de la
siguiente manera. RCO o R'. El grupo éster. El grupo funcional éster.
Bueno, aquí te pide cuáles son los isómeros de posición, cuál es la
expresión de la isomería geométrica y los isómeros de función. A ver.
Este ejercicio está aquí resuelto. Yo prefiero hacer ya los ejercicios
del examen que ahora vendrán después. Pero. Os voy a echar una manita con
estos. Vamos a ver. Isómeros de posición. Pues mirad. Tenemos. Aquí
tenemos el 1-buteno, el 2-buteno o but-1-eno y but-2-eno. Estos dos son
isómeros de posición. Isómeros de función. Un aldeído y una acetona.
Propanal y propanonal. ¿Vale? Son isómeros de función. Y isómeros
también de función. Será el etanol con el dimetiléter. Daos cuenta que
estos que os he subrayado, estos que os he subrayado, tienen la misma
fórmula molecular si contáis los átomos. Bueno, ¿y quién presenta la
isomería geométrica? Los que pueden, solo pueden presentarlo si tienen
doble enlace. Pero este. este de aquí, ¿no lo presenta? no, porque este
carbono tiene dos sustituyentes idénticos ¿quién presenta esa unidad
geométrica? el 2-boteno que coincide con el otro compuesto este sería el
cis y el otro sería el trans, solo este compuesto he dibujado solo el cis,
falta dibujar el trans bien, aquí tenéis más aquí te hablan desvían
que desvían en sentido contrario al plano de la polarización, es decir
¿cuáles presentan isomería óptica? ¿y cuáles presentan isomería
geométrica? esto es desviar a luz polarizada lo hacen los compuestos
ópticamente activos un compuesto ópticamente activo es un carbono de
variaciones efectivas que tiene 4 sustituyentes distintos, ya veo aquí
uno, ¿no? este de aquí, ¿lo veis? tiene un hidrógeno, un cloro, todo
este radical y un metilo ¿y quién presenta isomería geométrica? el
alqueno ¿no? es el mismo compuesto de antes además, este es el alqueno
presenta isomería geométrica ¿y presenta enlace de hidrógeno? ¿cuáles
presentan enlace de hidrógeno? ¿enlace de hidrógeno? acordaros que tiene
lugar solo con tres compuestos flúor, oxígeno y nitrógeno que estén
unidos a su vez con un átomo de hidrógeno y esto lo da el alcohol, los
alcoholes presentan enlace de hidrógeno, los ácidos orgánicos enlace de
hidrógeno ¿de acuerdo? importante saberlo pues te dedican puntos de
ebullición elevados, etc. bueno, aquí hay más ejercicios que yo os
invito que los vayáis haciendo son interesantes porque os piden yo os pido
que los intentéis hacer, tenéis la solución y que los trabajéis, ¿de
acuerdo? Hablemos ahora de la reactividad de los compuestos orgánicos.
Bueno, eso es algo que también se está pidiendo en las pruebas y los
exámenes, ¿no? Hay que saber que las reacciones orgánicas tienen lugar
mediante la ruptura, ¿no?, enlaces covalentes y posterior formación de
nuevos enlaces covalentes. ¿En qué se caracterizan? Pues son reacciones
lentas, ¿no? Son lentas porque necesitan energía de activación
significativa y normalmente, pues tienen rendimiento relativamente bajo,
¿no? ¿Por qué? Porque los productos no suelen ser mucho más estables
que los reactivos, ¿no? La reacción es compleja, un mecanismo complejo,
etc. Bueno, hablemos de reacciones de sustitución. Son reacciones de las
que un átomo o grupo de átomos de un reactivo se introduce en la cadena
carbonada del sustrato, ¿no?, reemplazando alguno de ellos. Bueno, aquí
tenéis un ejemplo y reacciones de sustitución, pues aquí tenéis pues
cloro con metano, halogenaciones, por ejemplo, son reacciones de
sustitución, ¿no? Aquí tenéis, por ejemplo, una sustitución, sustituir
el grupo cloro por un grupo OH, ¿no? Una sustitución nucleófila.
Sustitucciones electrónicas. Sustituiciones nucleófilas en los anillos
bencénicos, ¿no? Una cloración, una nitración, ¿no? Todo esto son
reacciones de sustitución, ¿vale? Sustituimos un hidrógeno, ¿no? E
introducimos un cloro, un nitro, etc. Lo más habitual es en las cadenas
abiertas, son reacciones en que sustituimos un halógeno por un grupo H o
viceversa, también es posible. Después tenemos las reacciones de
adición. Las reacciones de adición son reacciones de adición al doble o
al tipo enlace. Es decir, las reacciones de adición tienen lugar en los
compuestos insaturados. Entonces, por ejemplo, aquí tenéis un alquino que
experimenta una reacción de adición al doble enlace mediante hidrógeno.
Cada átomo es de hidrógeno, se une a cada átomo de carbono y nos da el
etano aquí. También a partir de un alquino podemos obtener el mismo
producto, como veis, con dos moléculas de hidrógeno. La hidratación
también es una reacción de adición donde el grupo H va a ser un grupo H.
Donde el hidrógeno va a parar al carbono que tiene más átomos de
hidrógeno. Entonces, aquí se produce la adición al doble enlace del HOH.
El hidrógeno va al átomo de carbono que tiene más hidrógeno siempre.
Esto es por cuestiones electrónicas. Y se puede obtener un alcohol en
medio sulfúrico. Se suele hacer adición de agua en medio sulfúrico. La
halogenación. La halogenación, ¿no? Pues también es una reacción de
adición al doble enlace. Se adicionaría un halógeno a cada átomo de
carbono. La adición de halogenulos de hidrógeno también, ¿no? Donde
esto sigue la regla de Markov-Nikov. Donde el hidrógeno sigue yendo al
átomo de carbono que tiene más hidrógenos. El del extremo. ¿Vale? Y la
hidrohalogenación, como veis, esto es importante. Es un tipo de reacción
de adición al doble enlace. Muy habitual. Halogenación, hidrogenación.
Después tenemos las reacciones de eliminación, que vienen a ser los
procesos contrarios a las de adición. Por ejemplo, los derivados
halogenados, el medio básico, dan lugar a la formación de alquenos. Los
derivados halogenados producen alquenos, el medio básico. La
deshidratación de alcoholes, en medio ácido, en medio sulfúrico, para
dar alquenos. En medio sulfúrico, la deshidratación de alcoholes. La
combustión, es una muy típica dentro de química orgánica, más O2 para
dar CO2 más agua. La oxidación de alquenos y alquinos. Aquí tenemos
oxidación de un alcohol, que pasa primero a un aldehído, después un
ácido orgánico. La oxidación de un alcohol primario secuencialmente nos
genera un aldehído y un ácido orgánico. Sin embargo, un alcohol
secundario se quedaría en una acetona. Como mucho, se rompería la cadena,
si siguiésemos oxidando. Un alcohol terciario daría distintos productos
porque se rompería la cadena. Otras reacciones importantes son reacciones
ácido-base, que vienen a ser de sustitución nucleofílica. Un ácido más
una base, por tal, la sal más agua, como veis. La esterificación es una
reacción de condensación. Cuidado, condensación, la esterificación lo
tenéis en el libro. Una condensación. Es la unión de dos moléculas
ligeras para dar una molécula más grande y una muy pequeñita, como puede
ser el agua. O un hidroalba genado. El multiplicar es las reacciones de un
ácido más un alcohol para dar éster más agua, la esterificación. Y
también para obtener amidas. Las amidas se pueden obtener a partir de un
ácido más amoníaco o una amina. Bueno, aquí tenéis también unos
ejercicios para practicar. ¿Cómo puedo obtener un éster a partir de un
ácido? Pues con un alcohol. Aquí tenéis el metanol. ¿Cómo puedo
hidrogenar un alqueno con mi antihidrógeno? ¿Cómo puedo halogenar o
dialogenar un alqueno con una molécula, una halogenación con cloro? La
adición de cloro e hidrógeno. Aquí el hidrógeno se une siempre al
átomo de carbono que tiene más hidrógenos. Por eso se forma el
2-clorocutano. La combustión siempre da a acido 2 más agua. La adición
de cloro, de la molécula de cloro a un doble enlace se distribuye un
átomo de cloro a cada átomo. La adición de agua en medio sulfúrico al
doble enlace. Nos genera pues en uno se le adiciona OH y en el otro
hidrógeno. Cuando produce la adición, la combustión siempre da acido 2
más agua. La adición de bromo molecular, pues la adición de un átomo de
bromo a cada carbono que soporta el doble enlace. La adición de bromo
molecular. Aquí nos dicen aquí. El compuesto reacciona con sulfúrico
concentrado para dar compuestos isómeros. Esto es verdad porque una
deshidratación, una deshidratación de un alcohol tiene lugar en medio
sulfúrico. Pudiendo dar un alqueno, el alqueno cis y trans, dos butenosis
y trans. El compuesto no presenta isomería óptica. Sí que presenta
isomería óptica porque tenéis un carbono ópticamente activo. ¿Por
qué? Porque es un carbono de viración SPT con cuatro sustituyentes
diferentes, hidrógeno, OH, CH3 y etilo. El compuesto adiciona hidrógeno
para dar butano. No, no adiciona porque para que se produce una reacción
de adición tiene que tener un doble enlace. Bueno, aquí tenéis más
ejercicios, ¿no? Y me permitís que ya vayamos a ver las cuestiones y
ejercicios que han salido en exámenes. Bueno, pues aquí tenéis un
montón de ejercicios, ¿vale? Así que yo os aconsejo que los trabajéis
todos. Vamos a empezar con lo que cayó el año pasado e iremos hacia
atrás, ¿de acuerdo? Este cayó en la P del año pasado y dice, escriban
un ejemplo de cada una de las siguientes reacciones orgánicas. Adición,
condensación, alquilación. Bueno, pues os he puesto un ejemplo. Adición
al doble enlace, eteno con cloruro de hidrógeno para dar cloretano, ¿no?
El etino, ¿no? Adición dando una molécula de bromo para dar
1,2-tetabromo-eteno. Si sigo bromando el doble enlace puede adicionarse dos
átomos de bromo a cada átomo de carbono y dar el 1,1-2,2-tetabromo-etano.
Condensación. ¿Qué es la condensación? Ya hemos dicho antes lo que era,
reacciones de dos moléculas ligeras para dar una más grande y otra
pequeñita, un ácido más un alcohol para dar este de más agua, acético
más etanol para dar acetato de etilo y agua, acético más amoníaco para
dar acetamida, ¿no? Y agua. Alquilación, es introducir un grupo alquilo
en una molécula orgánica mediante reacciones de adición o de
sustitución. Aquí tenéis una sustitución electrófila con el cloro
crudo de metilo, catalizado con crudo de hidro-3. Y bueno, reacciones de
oxidación, es ganancia de oxígeno o pérdida de hidrógeno en la
molécula. Oxidación de un alcohol primario para dar un aldeído y un
acetona. Etanol, etanal, ácido acético. Bien, otro ejercicio que cayó el
año pasado dice formule los siguientes compuestos y indique de forma
razonada para cada uno de ellos si puede presentar isomería óptica o
geométrica. Bueno, aquí está escrito el primero, 2, 3, butanodión, sí
que presenta isomería óptica porque tenemos carbono ópticamente activo,
dos carbonos ópticamente activos porque tienen inhibición CP3 y cuatro
sustituyentes distintos. Sin embargo este no presenta isomería
geométrica. El siguiente, el B, presenta isomería. ¿Isomería óptica?
Sí, porque este carbono vuelve a ser ópticamente activo porque tiene
cuatro sustituyentes diferentes, distintos. Y también presenta isomería
geométrica porque presenta un doble enlace donde los sustituyentes de cada
carbono del doble enlace son distintos entre sí. El C no presenta
isomería óptica ni isomería geométrica. ¿Por qué no presenta
isomería geométrica? Porque aquí estos dos sustituyentes son iguales,
pues no puede presentar. El D presentará isomería óptica porque este
carbono es un carbono óptico. Ópticamente activo es un carbono
asimétrico, tiene cuatro sustituyentes distintos. Sería el
2-bromo-butano. Aquí está escrito, no hay doble enlace, no puede haber
isomería geométrica. También salió el año pasado, dice Formula y
nombre los productos obtenidos en cada una de las siguientes reacciones
orgánicas e indica qué tipo de reacción se trata. Bien, aquí tenemos
este compuesto que no es más que... El 2-buteno o buten-2-eno y una
hidrogenación. La hidrogenación es la adición al doble enlace, me va a
dar butano. Es la reacción de adición, una reacción de adición al doble
enlace. La siguiente reacción es una reacción de sustitución
nucleófila, KOH, un derivado halogenado, ¿no? En las condiciones
determinadas, debe ser medio alcohol, ¿no? Se sustituye el bromo por el
grupo H. El bromo por el grupo H. Propanol, ¿no? Podemos pasar del 1-bromo
propano al 1-propanol, ¿vale? Y se formó el bromo de potasio.
Sustitución. La tercera. La tercera en presencia de un agente oxidante que
hace que el alcohol se oxida a un aldeído. De... del butanol o del
1-butanol al butanal y después se pueda seguir oxidando al ácido
butanoico. Y la D, por último, es una reacción de condensación. Un
ácido, un alcohol más un ácido orgánico para dar éster más agua. El
ácido es el ácido etanoico o ácido acético. El alcohol es el metanol
porque tiene un carbono y me va a dar el etanoato de metilo o acetato de
metilo más agua. Una reacción que ya está igualada y se llama de
condensación o esterificación. Formule y nombre los posibles isómeros
del compuesto con fórmula molecular C4H8O e indique qué tipo de sumería
presenta entre sí. Bien, es un poquito más delicado. C4H8 tenemos por
ejemplo como base de referencia el butanal y de aquí podríamos escribir
por ejemplo un isómero de cadena, que es una cadena de 3 y un metilo
colgando, sería el 2-metilpropanal el siguiente compuesto, ¿cuál sería?
este compuesto sería un isómero de función un isómero de función
sería la butanona eso es un isómero de función aquí el siguiente
también tenemos un isómero de función, un grupo OH y un doble enlace el
buten 2-ol, que nos daría isomería geométrica cis-trans el primero
sería el cis porque los dos grupos de mayor masa molecular están en el
mismo grupo en el mismo lado y este sería el trans es un poco difícil
este dice aquí, formule y nombre compuestos químicos obtenidos en las
siguientes reacciones orgánicas un ácido más un alcohol otra vez ese es
ácido acético y 2-propanol me dará el acetato de isopropilo ¿por qué
isopropilo? porque se une por el carbono del medio no por el extremo esto
es el isopropilo más agua, ¿sí? Después la reducción catalítica de la
3-pentanona pues me dará el 3-pentanol, ¿no? Una reducción supone un
aumento de hidrógenos, una pérdida de oxígeno, en este caso es un
aumento de hidrógenos, el 3-pentanol, ¿vale? Siguiente, cloruro de
propanoílo o cloruro de propinoílo más agua es un cloruro de ácido con
agua, ¿no? Es una reacción de hidrólisis, también llamada de
sustitución, ¿vale? Hemos sustituido el cloro por el grupo OH ¿vale? El
producto sería ácido propanoico, ¿no? Cloruro de propanoílo o cloruro
de propionilo, ¿eh? Es un cloruro de ácido. Otro ejercicio dice, esquiva
un ejemplo para cada uno de los siguientes casos, una reacción orgánica
de oxidación de un alcohol pues por ejemplo, etanol, etanol con oxidación
puede ser una oxidación con premanganato, con dicromato ¿eh? Me dará
etanal Una reacción orgánica de reducción de una acetona. La reducción
de una acetona me va a dar un alcohol, de la propanona al isopropanol o
2-propanol 2-propanol ¿eh? 2-propanol. Reducción de reducción de un
ácido carboxílico, pues la reducción puede ser con hidrógeno, ¿vale?
Un ácido carboxílico me va a dar primero un aldeído, después el
aldeído me puede dar un alcohol El ácido etanoico a etanal. Proceso de
reducción. Aquí ya nos vamos al 22-23, ¿no? Dice aquí. Respondan cada
una de las siguientes cuestiones. Dice, formule el nombre de los isómeros
del compuesto pentanal, indicando el tipo de isomería. La PET. Y formule
el compuesto 2-3 de yodo, 2-buteno, y justifique si puede presentar
isomería geométrica. ¿Vale? Compuestos del pentanal. Pentanal. Ese es el
pentanal. Pentanal. Y un isómero del pentanal puede ser un isómero de
función. Hemos dicho antes, un aldeído tiene como isómero de función
una acetona. Pentanal, ¿verdad? Dos pentanonas. Bueno, ¿un isómero de
cadena? Un isómero de cadena sería, con respecto al pentanal, pues que
sea una cadena de cuatro. Por ejemplo, 2-metilbutanal o 3-metilbutanal
también. ¿No? Los dos compuestos serían correctos. Bien, y el otro
compuesto que nos están pidiendo, que presenta un doble enlace, el 2-3 de
yodo, 2-buteno, efectivamente sí que presenta isomería geométrica
cis-trans, porque cada átomo de carbono... Bueno, lo que veis aquí tiene
dos sustituyentes distintos, yodo y metilo, y yodo y metilo. Por lo tanto,
sí que presenta, y donde es el isómero cis es cuando los dos grupos de
mayor masa molecular están en el mismo lado, como es en este caso, el
yodo, y el trans es cuando los dos grupos de mayor masa molecular están en
lados opuestos. mediante reacción de ácido acético o ácido etanoico con
etanol se obtiene a nivel industrial acetato de etilo si va la reacción de
esterificación a este proceso indique siguiendo las clasificaciones de
reacciones orgánicas de qué tipo es formule cada una de las especies
químicas involucradas e indique qué tipo de grupo funcional presenta cada
uno de ellos, ¿ves? son preguntas del estilo que hemos visto en la
teoría, ¿qué tipo de reacción es esto? se llama reacción de
esterificación o de condensación condensación el primero se llamaría
eso es la formulación, el ácido acético o ácido etanoico el etanol o
alcohol etílico para dar acetato de etilo o etanoato de etilo más agua
¿vale? ¿qué grupo funcional tenemos? pues el primero el grupo funcional
se le llama ácido orgánico este sería un alcohol orgánico y este sería
un ester bueno lo mismo tenéis aquí, ¿no? ¿vale? otra pregunta dice,
indique el tipo de estero y sumería que pueden presentar los compuestos
2-butanol el 2-butanol presenta insumería óptica ¿no? porque tiene un
carbono asimétrico, un carbono lo veis en rojo, el carbono 2 que tiene 4
sustituyentes distintos 4 sustituyentes distintos y después tenemos el
2-3-dibromo-2-buteno que está presente en sumería geométrica sumería
plana, geométrica cis-trans ¿no? fijaos el 2-3-dibromo-2-buteno ¿no?
doble enlace está en el 2 fijaos como el cis los dos átomos de bromo al
mismo lado el trans Los átomos de bromo en lados opuestos. En lados
opuestos. Escribir los productos obtenidos y las reacciones que tienen
lugar entre los siguientes reactivos orgánicos e indicar a qué clase de
reacciones pertenece. Acid acético y 2-propanol. Lo hemos visto antes ya,
¿no? Acid acético y 2-propanol para dar el acetato disopropilo. ¿No? Es
una reacción de condensación. ¿No? Después, etileno-eteno con
clorhidrógeno. Claro, es una adición al doble enlace. Una
hidrohalogenación. Aquí, hacer la molécula de etenosimétrica, da igual
donde ponga el cloro, a la derecha o a la izquierda. Y eteno más
clorhidrógeno me da clorhidrógeno. Parece una interdicción al doble
enlace, ¿eh? Los ejemplos hemos visto antes. Dice, nombrar los siguientes
compuestos e identificar sus grupos funcionales. Nombrar y decir qué grupo
funcional hay. El A. El A es un alcohol, como podéis ver, porque tiene un
grupo H. Sería el 2-butanol o butan-2-ol. El B. Es un grupo cetona, porque
tiene el grupo CO. Las cetonas tienen esta característica R. Perdón.
R-C-O-R'. Las cetonas. El C. Fijaos, tenemos un aldeído y un derivado
halogenado. Un aldeído y un derivado halogenado. Esto se llamará
1-4-5-6-6-bromo. 6, bueno. Sí, 6-bromo-hexanal. Hexanal. El C, ¿eh? Grupo
halógeno, grupo aldeído. 6-bromo-hexanal. Exactamente. Aquí está abajo.
No lo había visto. Estaba viendo si quería comprobarlo. El último,
fijaos, tiene un grupo ácido y un doble enlace. Entonces. Tenemos, de
hecho, dos grupos ácidos, uno y cada extremo. Si es un ácido, un ácido
dicarbosílico, que con cuatro átomos de carbono sería el ácido
butenodioico. ¿Por qué dioico? Porque hay dos grupos ácidos. ¿Buteno?
Porque hay un doble enlace. Hace falta indicar la posición 2 del doble
enlace. No, porque sólo puede estar ahí. Formule los compuestos
involucrados en las siguientes reacciones orgánicas e indique el nombre de
los productos correspondientes. Explique qué tipo de reacción se trata. A
ver, 3-metil-2-hexeno más bromo molecular. Es una reacción de adición al
doble enlace. El bromo se une a los dos átomos de carbono que se aportan
al doble enlace y esto se llama al final 2-3-dibromo-3-metil-hexano. No se
puede llamar 3-metil-2-3-dibromo, pero bueno. El segundo, 2-clorobutano con
hidróxido de sodio. Es una reacción de sustitución nucleófila.
Sustituimos el cloro por el grupo A. Del 2-clorobutano obtenemos el
2-butanol y cloruro de sodio, en este caso. Escribe un ejemplo de un
compuesto de isomería óptica, una reacción orgánica de adición, una
reacción de sustitución de compuesto orgánico. Formule el número de los
compuestos orgánicos implicados. Bueno, esto lo hemos hecho con todos los
ejemplos que hemos visto hasta ahora. Vamos con este otro ejemplo que
tenemos ahora. Esto es del 23 de febrero, ¿no? Dice, formule los... Los
siguientes compuestos indiquen el tipo de isomería que presentan.
3-metil-pent-1-eno. Está bien escrito, como veis, ¿no? Sí. Y es un
alqueno, ¿no? ¿Y qué puede presentar este compuesto? Pues isomería de
cadena. El 4-metil-pent-1-eno. Lo veis los dos, ¿no? Está en el apartado
A, el 3-metil y el 4-metil-pent-1-eno. Son isómeros de cadena, distinta
posición, distinta posición, en este caso, del grupo metilo. B, ácido
propanoico y acetato de etilo. Estos dos compuestos serán isómeros de
función, porque un ácido orgánico equivale a un éster. Fijaos, el
ácido propanoico, y el acetato de metilo. El C, 2-clorobutano. ¿Qué le
pasa a este compuesto? El 2-clorobutano, que puede presentar isomería
óptica. Porque tiene un carbono asimétrico. No puede presentar isomería
geométrica. Porque carece de doble enlace. El D, etanol y ácido etanoico.
Estos no son isómeros. Porque tienen distinta fórmula molecular. A uno le
faltan oxígeno y le sobran hidrógenos. ¿Vale? Un isómero del ácido
etanoico. Pues podría ser el metanoato de metilo. ¿No? Si queréis. Un
ácido orgánico, un isómero... es una éster, por ejemplo. ¿De acuerdo?
Bien, aquí tenemos otro ejercicio, indicar qué tipo de isomería presenta
el compuesto 2,3-dibromo-2-buteno y si el compuesto 2-iodobutano presenta
isomería geométrica de algún carbono quiral. Bueno, primero el
2,3-dibromo-2-buteno, aquí lo tenéis formulado, ¿no? y tenemos una
isomería geométrica cis-trans, ¿por qué? Porque cada átomo de carbono
del doble enlace tiene sustituyentes distintos entre sí. Por lo tanto, el
cis y el trans. Cis y trans. ¿De acuerdo? Ahora, el 2-iodobutano. El
2-iodobutano, que tenéis aquí abajo, no puede presentar isomería
geométrica, porque no tiene doble enlace, pero sí presenta isomería
óptica, porque tiene un carbono con la hibridación sp3 con cuatro
sustituyentes distintos. Es un carbono asimétrico. Se llama un carbono
quiral. ¿Vale? El carbono... ¿No? El carbono en posición 2 se encuentra
unido a cuatro sustituyentes distintos. Formulario normal y
sobresestructural es de C2H3Cl3. Bueno. Fijaos, aquí tenéis uno que es el
1,1,1-trichloroetano, ¿no? Isómeros estructurales, que es decir, que son
isómeros de cadenas, ¿no? Aquí tenéis el 1,1,1 y esto sería el
1,1,2-tricloroetano. Donde están los tres cloros en un átomo, están
distribuidos. Después, un isómero de posición del ácido
2-hidroxipropanoico. Este es el ácido 2-hidroxipropanoico y sin esta
posición del grupo funcional se le da lo H, es que es pasado el
orotocarbono, 3-hidroxipropanoico. Ácido 3-hidroxipropanoico,
2-hidroxipropanoico y 3-hidroxipropanoico. Indique si la molécula
4-metil-2-hexeno presenta isomería geométrica e isomería óptica. En
caso afirmativo, indique los posibles. A ver, ¿isomería geométrica tiene
lugar? Sí. Porque tenemos dos carbonos con dobles enlaces que tienen
sustituyentes distintos. Este sería el cis. El cis. Y el trans sería el
ta. ¿Tenemos algún carbono asimétrico aquí? ¿Algún carbono con cuatro
sustituyentes distintos? Pues sí. Además tenemos un carbono asimétrico,
este de aquí, con cuatro sustituyentes distintos. Luego también presenta
isomería óptica. Isomería óptica. Este compuesto presenta isomería
geométrica, cis-trans. Aquí lo tenéis. El trans y el cis. Y también
presenta isomería óptica. Aquí cuando dibujáis uno determinado no hace
falta saberse la nomenclatura de los compuestos ópticamente activos. Solo
que a la hora de dibujarlos, uno es la imagen especular del otro. Al tener
un carbono asimétrico, uno es la imagen del otro. No se pueden superponer,
como las manos. Estas manos son una imagen especular de la otra, las
orejas, etc. Voy a dar un ejemplo de los siguientes tipos de reacciones
orgánicas. Esto lo hemos visto antes, ¿vale? Y aquí, ¿qué nos dice?
Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas. Si el
compuesto es un isómero de posición del compuesto. No, no es un isómero
de posición. Aquí tenemos el metilpropano, 1, 2, 3. ¿No? Colgando el
metilo. Y el otro es el butano, que es un isómero de cadena estructural.
El B, el compuesto del propano es un isómero de función de la acetona.
Sí, este es verdadero. Este es verdadero porque un aldeído y una acetona,
además, los dos tienen la misma fórmula molecular. Dice, el compuesto tal
es un isómero de cadena del compuesto. No, es un isómero de posición. La
C también es falsa, es un isómero de posición. En distinción. Es la
misma posición del grupo funcional, que es el doble enlace. ¿El compuesto
2-buteno presenta isomería geométrica? Sí, efectivamente. El 2-buteno
sí que presenta isomería geométrica. Aquí tenéis el cis y el trans.
Bueno, ahora aquí me dicen, formular y nombrar isómeros de posición, de
cadena y un isómero de función del 2-pentanona. 2-pentanona. ¿Isómero
de posición? Pues la 3-pentanona. ¿No? ¿Isómero de cadena? Pues si me
dice una cadena de 5, de 4. 4, como veis aquí. 3-metil, 2-butanona, por
ejemplo. ¿Un isómero de función de un aldeído? Pues una acetona. ¿No?
Un isómero de función del 2-pentanona, pues sería el pentanal, por
ejemplo. Dice, el compuesto 2-bromo-2-clorobutano presenta isomería
óptica, ya que presenta un carbono piral, es decir, un carbono con 4
sustituyentes diferentes. Bueno, tenemos este compuesto que se utilizaba en
las farmacéuticas como análisis básico y dice, atendiendo a su
estructura, indicarse pues en algún grupo funcional oxigenado y de qué
tipo es, indicarse algunos carbonos marcados con posiciones 1, 2, 3, 4, es
un carbono asimétrico. Aquí tenemos algún carbono asimétrico, o sea,
aquel que tiene 4 sustituyentes distintos. Está claro que este es un
carbono asimétrico, este no, otro carbono asimétrico sería este, que
tiene 4 sustituyentes diferentes, el 2 y el 3. Son carbonos asimétricos.
Dice, bueno, pues hemos visto que el 2 y el 3 tienen carbonos asimétricos.
Los otros no porque no tienen 4 sustituyentes distintos. Responde a cada
una de las cuestiones. Dice, formule y nombre dos isómeros del compuesto
pentanal, indicando el tipo de isomería que presenta. Bueno, pentanal...
Podemos seguir, 2-metilbutanal, que es un isómero de cadena. Y
A3-pentanona, que es un isómero de función. Formule el compuesto
2-3-diyodo, 2-buteno. Pues presenta isomería geométrica, cis-trans, los
dos yodos al mismo lado, cis, lados opuestos, trans. Son dos compositos
distintos, porque el doble enlace no permite girar. Finalmente, mediante la
reacción de ácido acético con etanol, se obtiene a nivel industrial
acetato de etilo. Escriba la reacción correspondiente a este proceso,
indicando la clasificación y de qué tipo es. Formule cada una de las
especies orgánicas involucradas y indique qué tipo de funcional, qué
grupo funcional presenta cada una de ellas. Con ácido acético más
etanol, me da acetato de etilo más agua. Es una reacción de
condensación, esterificación. El primer compuesto presenta grupo ácido.
El segundo grupo ácido. El tercero un grupo ácido. Seguimos un poquito
más y acabamos acabando. Aquí dice, respecto a los compuestos orgánicos,
propanón y propanal, justifique cuál de las siguientes acciones es
correcta. Ambos compuestos son isómeros entre sí, ¿verdad? Son
isómeros. ¿El propanal es un alcohol? No, es un aldehído. Mediante la
reacción del propanal, ¿se obtiene el ácido propanónico? Sí. ¿La
propanona presenta isomería óptica? No. En la entrada no. No tiene
isomería óptica la propanona, eh. Ni de, vamos, porque no tiene ningún
carbono asimétrico. Esto es la propanona, eh. El propanol es un isómero
de función del propanal. No. El propanol y el propanal no son isómeros de
función. No son isómeros, no tienen la misma fórmula molecular. Fijaos.
Esto es el propanol y propanal. Ay, perdón, me he querido escribir lo
mismo. Propanal. Vale. Vale, aquí la tenéis la solución. Dice, formular
y nombrar compuestos de fórmula C5H12O. Indicar qué tipo de isomería
presenta. C5H2N, ¿no? C5H2N es no hay insaturación. Y tiene un grupo
oxígeno, pues puede ser un alcohol, un éter, ¿no? Aquí tenemos el
pentan-1-ol o 1-pentanor. El 2-pentanor, el 3-pentanor o pentan-3-ol. Son
isómeros de posición. Aquí tenemos un isómero de X. Un isómero de
cadena con respecto al primer compuesto. 2-metil-pentan-1-ol. Otro isómero
de cadena con respecto al primer compuesto. 3-metil-pentan-2-ol. A su vez,
mejor, este también es un isómero. A ver. No, este no está bien.
2-metil-pentan. Ay, perdonadme. Ajá. Esto es bután. Bután. Porque tiene
cuatro carbonos. But. 1, 2, 3, 4. D y E. Este es 2-metilbutan-1-ol, 3-metil
son isómeros de cadena, y 2-2-dimetilpropanol es también un isómero de
cadena, D y F son isómeros de cadena. Aquí abajo tenemos otro más que es
el 3-metilbutan-2-sol, tenemos en posición 2 el grupo H, un isómero de
posición con respecto a D, E y F. Y después tenemos el
2-metilbutan-2-sol, que también es otro isómero de posición, etc. Aquí
después, isómeros de función con los posibles éteres. Fijaos que aquí
hay dos isómeros de función. Aquí hay, el número de compuestos es muy
significativo, con 5 átomos de carbono, hay una gran variedad. El grupo
isopropilo, el grupo secbutilo, abajo de todo tenemos el grupo terbutilo,
el otro es el secbutilo. Y aquí tenéis más o menos enseñados las
distintas isomeridades de estos compuestos. Cuando veis un asterisco...
Este compuesto presenta isomería óptica, porque tiene un carbono con 4
sustituyentes diferentes. Con 4 sustituyentes diferentes. ¿De acuerdo?
Aquí tenéis distintos ejemplos de relaciones de adhesión, al doble
enlace, una hidroalogenación, una eliminación, una sustitución
nucleófila, etc. Bueno, pues hasta aquí hemos llegado. Podéis terminar
de hacer los ejercicios si queréis, cualquier duda que tengáis, estoy a
vuestra disposición. La PEG empieza el 2 de enero, tengo atendido. no
despistéis estamos en contacto